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Síntese de novas bases de tröger, fluorescentes via transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT)

Abella, Carlos Alberto Miranda
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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194.1118%
Neste trabalho, realizou-se a síntese e a caracterização de quatro novas bases de Tröger. Estes compostos pertencem à classe de heterociclos 2-hidroxifenibenzazóis, que caracterizam-se por apresentar uma forte emissão de fluorescência, devido à reação de transferência protônica intramolecular no estado excitado -ESIPT- por eles sofrrida quando excitados por luz ultravioleta. Os heterociclos sintetizadosapesentam ligações de hidrogênio intramolecular entrte o nitrogênio azólico e a hidroxila fenólica e um granded deslocamento de Stokes, características tíicas de compostos que sofrem a ESIPT. As bases de Tröger, que são quirais, são bem conhecidas como receptores moleculares devido a concavidade que estas moléculas apresentam, Os compostos obtidos são os primeiro exmeplos de bases de Tröger fluorescentes, via ESIP, na literatura, por isso, despertam grande interesse na síntese de sondas biológicas moleculares fluorescentes. A partir da resolução quiral das bases de Tröger, estas potencialmente podem vir a ser utilizadas como indutores quirais e/ou par ao reconhecimento enantiosseletivo do DNA. A resolução quiral foi feita para uma das bases de Tröger sintetizadas.

Espalhamento de luz estático e dinâmico em polímeros do tipo polimetacrilato, fluorescentes por transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado (TPIEE)

Rodembusch, Fabiano Severo
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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173.98701%
As técnicas de espalhamento de luz estático e dinâmico foram utilizadas para a caracterização dos copolímeros de PMMA-benzazolas e do PMMA, em clorofórmio e THF nos regimes diluído e semi-diluído. Os copolímeros foram obtidos pela polimerização do metil-metacrilato na presença dos corantes orgânicos do tipo benzazolas, que caracterizam-se por apresentar uma intensa emissão de fluorescência através de um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado. Através da técnica de espalhamento de luz estático foram obtidos parâmetros macromoleculares como a massa molar ponderal média, o raio de giro e o segundo coeficiente virial, bem como o módulo osmótico reduzido e o parâmetro g, relacionado com a arquitetura do polímero em solução. Estes parâmetros indicam que os copolímeros e o PMMA em solução diluída comportam-se como cadeias lineares flexíveis e apresentam-se como esferas homogêneas em solução. Através da espectroscopia de correlação de fótons foram obtidas funções normalizadas de correlação temporal de intensidade correspondentes a um único processo dinâmico tanto para o PMMA como para os copolímeros em regime diluído, independentemente do solvente utilizado. Esta dinâmica corresponde à difusão das cadeias poliméricas em solução. Para as soluções em regime semi-diluído (5£c£30 g·L-1)...

Síntese de materiais fotossensíveis baseados em corantes fluorescentes como meio ativo para dispositivos ópticos

Campo, Leandra Franciscato
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
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102.86364%
Neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de novos derivados 2- (2’-hidroxifenil)benzazólicos. Estas moléculas apresentam um bom rendimento quântico de fluorescência, um grande deslocamento de Stokes (> 150 nm) e elevadas estabilidades térmica e fotofísica devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular que ocorre no estado excitado (TPIEE). Estes derivados contêm grupos funcionais suscetíveis a sofrer reações de polimerização com monômeros acrílicos e grupos trietoxissilanos capazes de ligarem-se covalentemente a polímeros inorgânicos como sílicas e zeolitas, com interesse na geração de materiais fotossensíveis. Estes fluoróforos apresentam bandas de absorção na região entre 300 - 360 nm do espectro, justamente onde se localizam os comprimentos de onda de emissão de alguns lasers de bombeamento, como por exemplo o laser de N2 (337 nm) e o terceiro harmônico do laser de Nd:Yag (355 nm). Além disso, sob excitação com luz ultravioleta, estes compostos emitem fluorescência entre 500 - 580 nm, região espectral de alto interesse tecnológico para aplicações em telecomunicações e medicina. A copolimerização dos novos corantes com metilmetacrilatos e a heterogeneização com sílica e zeolitas resultou em polímeros altamente fluorescentes com excelentes propriedades térmicas e ópticas. Além dos corantes benzazólicos foram utilizados outros corantes comercialmente disponíveis com emissão laser do azul até o vermelho. Foram eles: o Estilbeno 420...

Síntese de novos heterocíclos benzazólicos fluorescentes e sua incorporação em matrizes de celulose

Kuplich, Marcelo Domingues
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Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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133.27688%
Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2’- hidroxifenil)benzazóis derivados da 1,3,5-triazina, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (TPIEE). Foram preparados quatro novos corantes diclorotriazinil-(hidroxifenil)benzazólicos, que apresentam emissão de fluorescência na região azul-verde do espectro visível e deslocamentos de Stokes compatíveis com substâncias que sofrem o fenômeno da TPIEE. Estas substâncias foram caracterizadas por diversas técnicas espectroscópicas (IR, RMN e HR-MS), enquanto que as análises fotofísicas (absorção no ultravioleta-visível e emissão de fluorescência) foram realizadas em solução e no estado sólido. Os ensaios preliminares realizados indicam a possibilidade de emprego desses corantes como sondas fluorescentes de material celulósico.; The synthesis and characterization of new 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazoles derivatives from 1,3,5-triazine, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were presented in this work. The four new dichlorotriazinylbenzazole derivatives synthesized present fluorescence emission in the blue-green region of the spectra and Stokes shift compatible with ESIPT compounds. The characterization of the new fluorescent reactive dyes by means of spectroscopic (IR...

Síntese de heterociclos benzazolil-quinolínicos como precursores de análogos de nucleosídeos e sondas biológicas fluorescentes via ESIPT

Lins, Gisele Oliveira Wanderley
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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81.95525%
Neste trabalho são apresentadas a síntese e a caracterização de dois heterociclos bifuncionais do tipo benzazolil-quinolínicos, que apresentam as propriedades fotoemissoras dos benzazóis aliadas às potenciais propriedades biológicas das quinolinas. A família dos heterociclos 2-(2`-hidroxifenil)benzazólicos apresenta uma intensa emissão de fluorescência devido ao fenômeno de ESIPT (Excited State Intramolecular Proton Transfer), o que os torna uma classe de moléculas com interessantes aplicações, como a utilização em métodos diagnósticos e a produção de sondas fluorescentes. Sistemas quinolínicos, por sua vez, são utilizados no tratamento de doenças infecciosas, como as doenças virais, principalmente por serem potenciais precursores de análogos sintéticos de nucleosídeos. Para a síntese destes compostos utilizou-se a metodologia de ciclização intramolecular, inicialmente estabelecida por Gould e Jacobs. Esta ciclização foi investigada através de reação com ácido polifosfórico, de reações com fluídos de transferência de calor, de metodologia tandem e de síntese com microondas. Foram obtidos os heterociclos 3-carbetoxi-6-hidroxi-7-benzoxazolil- 4(1H)oxoquinolina e 3-carbetoxi-6-hidroxi-7- benzotiazolil- 4(1H)oxoquinolina. As condições reacionais mais apropriadas foram determinadas...

Síntese e caracterização de novas iminas fluorescentes e suas aplicações como sensores ópticos

Gonçalves, Pierre
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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133.06641%
Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de cinco novas iminas derivadas de compostos do tipo 2-(2`-hidroxifenil)benzazóis, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estas iminas foram caracterizadas por espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV) e por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (1H-RMN) e apresentaram deslocamentos de Stokes compatíveis com compostos que sofrem o mecanismo de ESIPT. Os produtos apresentaram sensível variação do máximo de emissão de fluorescência devido à reação de protonação em meio ácido, o que permite seu uso como sensores ópticos de pH. Ensaios demonstraram que as iminas sintetizadas são sensíveis à presença de Ni2+ devido à reação de complexação com o metal, causando uma alteração do máximo de emissão de fluorescência.; The present work presents the synthesis and characterization of five new imines derived from 2-(2`-hydroxyphenyl)benzazole derivatives, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism. These imines were characterized by infrared absorption spectroscopy (IR) and by hydrogen-1 nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR) and presented Stokes shifts compatible with ESIPT compounds. These products presented a considerable shift of the maximum fluorescence emission due to the protonation reaction in acid medium...

Preparação de marcadores moleculares fluorescentes para bicamadas lipídicas

Dick, Priscila Franken
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Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso Formato: application/pdf
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80.86788%
Este trabalho apresenta a síntese e caracterização de um novo benzoxazol fluorescente modificado na forma de um sal de amônio quaternário lipofílico. Esta molécula foi idealizada com o objetivo de obter-se uma estrutura mimetizadora de bicamadas lipídicas para ser utilizada como sonda fluorescente destes sistemas. A síntese da nova sonda denominada de C18-benzoxazol-N+(Me)2Cl-, foi realizada partindo-se da quaternização de uma amina terciária contendo C18 pela reação com um benzoxazol clorado. Tanto o precursor clorado quanto o C18-benzoxazol foram caracterizados utilizando-se a espectroscopia de absorção no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono e ponto de fusão. As propriedades fotofísicas destes compostos e dos mesmos inseridos em lipossomas de lecitina foram estudadas através das espectroscopias no UV-vis e de fluorescência.

Novos heterociclos fluorescentes: síntese, caracterização e estudo fotofísico em solução e dispersos em matrizes híbridas à base de sílica

Santos, Fabiano da Silveira
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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72.606514%
Este trabalho apresenta a síntese, a caracterização e o estudo fotofísico em solução de novos heterociclos fluorescentes com estrutura semelhante aos corantes orgânicos que apresentam potencial aplicação em células solares. A partir do aumento da conjugação eletrônica dos precursores benzazólicos utilizados neste trabalho foi possível obter novas bases de Schiff e azocompostos. Foi possível também obter matrizes híbridas à base de sílica, dopadas com os corantes. As matrizes foram preparadas pelo método sol-gel utilizando diferentes proporções de precursor inorgânico ortosilicato de tetraetila e precursor orgânico dimetildimetoxisilano. O estudo fotofísico mostra que, em solução, as bases de Schiff e os azocompostos absorvem na região do UV e são fluorescentes na região do azul-verde. Foram observados diferentes mecanismos de desativação dos estados eletrônicos excitados, tais como a desativação normal de emissão de fluorescência, transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT) e a transferência de carga intramolecular no estado excitado (ICT), dependendo da estrutura do corante. Nos materiais híbridos à base de sílica obtidos as bases de Schiff hidrolisaram e os azocompostos apresentam deslocamento batocrômico na absorção na região do visível e não emitem fluorescência.; This work presents the synthesis...

Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo

Coelho, Felipe Lange
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso Formato: application/pdf
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81.788457%
Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas lipídicos, para isso, foram sintetizados compostos lipofílicos fluorescentes a partir do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol. Através da reação deste benzoxazol com o iodo-octano, o ácido esteárico e o ácido oléico obteve-se, respectivamente, um N-alquilbenzoxazol com C8:0 e duas amidas graxas com C18:0 e C18:1. Os rendimentos das reações foram de 35% para o composto 5, 50% para os compostos 7-8, e 80% para o composto 3. As estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, FTIR e CHN. Com relação às características fotofísicas, as duas amidas graxas apresentaram fluorescência da região do verde e a amina secundária na região do laranja. Com as duas amidas graxas (C18:0 e C18:1) e a amina (C8:0) foram feitas soluções aquosas de lipossomas com a L-α-fosfatidilcolina (PC)...

Synthesis, characterization and photophysical properties of ESIPT reactive triazine derivatives

Kuplich, Marcelo Domingues; Grasel, Fábio dos Santos; Campo, Leandra Franciscato; Rodembusch, Fabiano Severo; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: application/pdf
ENG
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133.25555%
Uma série de quatro compostos fotoativos derivados da triazina foi obtida a partir da substituição nucleofílica aromática no cloreto cianúrico. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho (IR) e ressonância magnética nuclear (NMR de 1H e 13C), além de espectrometria de massas de alta resolução (HRMS MALDI). A espectroscopia de absorção na região do UV-Vis e a emissão de fluorescência (no estado sólido e em solução) foram também utilizadas para estudar o comportamento fotofísico destes compostos. Os derivados obtidos são fluorescentes na região do azul-laranja por um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado e apresentam um grande deslocamento de Stokes (6365-10290 cm-1). Os derivados sintetizados neste trabalho reagiram com sucesso com fibras de celulose para dar novos compostos celulósicos fluorescentes.; Four new reactive fluorescent triazine derivatives were obtained from nucleophilic aromatic substitution of cyanuric chloride. The compounds were characterized by infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance (13C and 1H NMR) and high resolution mass spectrometry (HRMS MALDI). UV-Vis and steady-state fluorescence (in solution and in solid state) spectroscopies were also applied to characterize the photophysical behavior. The dyes are fluorescent by an intramolecular proton transfer mechanism (ESIPT) in the blue-orange region...

Estudos teóricos em compostos heterocíclicos que apresentam o mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado

Segala, Maximiliano; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
POR
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81.643076%

Síntese, caracterização e estudo fotofísico de heterociclos fluorescentes por ESIPT e suas aplicações na preparação de novos materiais

Rodembusch, Fabiano Severo
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
POR
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132.86364%
Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2'-hidroxifenil)benzazólicos, fluorescentes e com um grande deslocamento de Stokes, devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estes derivados possuem a função amino, de grande versatilidade sintética. A possibilidade de aplicação dos compostos sintetizados foi testada em cinco diferentes sistemas. Os derivados foram utilizados como monômetros vinilênicos e acriloilamida para a polimerização com metacrilato de metila para a produção de novos materiais poliméricos orgânicos fluorescentes; como sondas fluorescentes para proteínas, marcando com sucesso albumina sérica bovina, apresentando conjugados com maior fotoestabilidade em relação a sondas comerciais; como uma molécula com propriedades altamente não-lineares, possuindo o maior valor para a primeira hiperpolarizabilidade conhecido até hoje; como ligante para a complexação com metais de transição. com potencial aplicação em dispositivos orgânicos emissores de luz, e como derivados silifuncionalizados para a obtenção de materiais híbridos através de reação sol-gel, e a partir destes, obter os primeiros aerogéis de sílica fluorescentes por ESIPT.

Aplicação de métodos semi-empíricos sobre estruturas (2'-Hidroxifenil) Benzoxazóis

Domingues Junior, Nei Sebastiao
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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91.9379%
A geometria dos estados fundamental e primeiro estado excitado para a 2,5- (2' -benzoxazolil) hidroquinona (BBHQ) e seu derivado meti lado (BBMP) foram calculados utilizando o método semiempírico AMl. Os dados obtidos foram empregados em um estudo comparativo entre os métodos espectroscópicos HAM/3 e INDO/S-CI. Além disto o espectro de absorção eletrônica de uma série de derivados do 2-(2'-hidroxifenil)benzoxazol (HBO) foram calculados utilizando AMl e MNDO-PM3 para otimização das geometrias e HAM/3 e INDO/S-CI para os dados espectroscópicos. Os cálculos mostram que as formas mais estáveis para os BBHQ e HBO são estruturas com pontes de hidrogênio com o átomo de nitrogênio do anel oxazol - na forma enol e ceto para os estados fundamental e primeiro estado excitado, respectivamente. Com relação aos resultados espectroscópicos, INDO/S-CI forneceu valores numéricos mais próximos dos dados experimentais, enquanto HAM/3 descreve melhor a distribuição e intensidades relativas das bandas de absorsão/emissão. Os substituintes químicos introduzidos na molécula do HBO apresentaram um deslocamento para o vermelho no espectro de absorção dos compostos calculados, esta característica é discutida com base nos níveis de energia calculados para os orbitais de fronteira e na redistribuição de carga devido a excitação eletrônica.; The geometry of the 2...

Síntese de etiquetas fluorescentes com transferência protônica intramolecular no estado excitado

Holler, Marcelo Gatelli
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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113.368955%
Relata-se a síntese de 3 isotiocianatos heterocíclicos fluorescentes, 2-(2-hidróxi- 5' -isotiocianatofenil)benzoxazol, 2-(2-hidróxi-5' -isotiocianatofenil)benzimidazol e 2- (2-hidróxi-5' -isotiocianatofenil )oxazolo[ 4,5-b ]piridina. Estas substâncias apresentam pontes de hidrogênio intramoleculares fortes e um grande deslocamento de Stokes, que presume-se advir de um processo de transferência intramolecular de prótons no estado (eletrônico) excitado. Realizou-se a reação dos isotiocianatos sintetizados com aminas e proteínas e estudou-se as propriedades fotofisicas dos produtos formados, com o intuito de verificar-se a viabilidade de uso daqueles isotiocianatos como etiquetas tluorescentes. Verificou-se a formação de produtos tluorescentes pela reação entre os isotiocianatos e aminas e proteínas, tendo aqueles potencial utilidade como etiquetas fluorescentes.; The synthesis of three tluorescent heterocyclic isothiocyanates. 2-(2' -hydroxi- 5' -isothiocyanatephenyl )benzoxazole, 2-(2' -hydroxi-5' - isothiocyanatephenyl)benzimidazole and 2-(2' -hydroxi-5'- isothiocyanatephenyl)oxazolo[4,5-b]piridine IS reported. These substances present strong intramolecular hydrogen bonds and a large Stokes shift, wich is thought to be due a excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) processo Reactions of those isothiocyanates with amines and proteins have been performed and the photophysical properties ofthe products have been studied in the aim to prove the feasibility oftheir use as tluorescent labels. It has been found that the synthesized isothiocyanates form tluorescent products with amines and proteins. having potential utility as tluorescent labels.

Efeitos da matriz no mecanismo de fluorescência em sílicas contendo corantes orgânicos do tipo benzazolas

Grando, Sílvia Regina
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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81.489746%
Nesse trabalho foi obtida uma série de amostras de um híbrido à base de sílica, variando-se as frações molares dos precursores moleculares orgânico, dimetildimetoxissilano (DDMS), e inorgânico, ortossilicato de tetraetila (TEOS), utilizados na síntese pelo método sol-gel. O aumento da fração molar do precursor orgânico resultou em amostras com maior conteúdo orgânico. Essas amostras foram utilizadas como matrizes para dispersar o corante 2-(4'-amino-2'-hidroxifenil)benzotiazol (4-AHBT), um fluoróforo que apresenta emissão de fluorescência com grande deslocamento de Stokes, causado pelo mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). As amostras foram caracterizadas usando-se análise elementar, isotermas de adsorção de nitrogênio e espectroscopia na região do infravermelho. O corante fluorescente pireno foi usado como sonda molecular para verificar a hidrofobicidade das matrizes, que se mostrou dependente do conteúdo orgânico nas amostras. O comportamento fotofísico das matrizes dopadas com o corante 4-AHBT foi estudado usando-se espectroscopia de absorção no UV-Vis e espectroscopia de fluorescência. Foi observada uma dupla emissão de fluorescência que indica a existência de um equilíbrio entre os confôrmeros do corante no estado fundamental...

Materiais híbridos à base de sílica contendo corantes fluorescentes derivados de benzimidazóis

Hoffmann, Helena Sofia
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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73.191177%
Nesse trabalho foram preparados novos materiais híbridos à base de sílica contendo moléculas orgânicas fluorescentes, derivadas das benzazolas, utilizando-se o método sol-gel de síntese com três catalisadores diferentes: ácido fluorídrico, fluoreto de sódio e fluoreto de amônio. Foi realizada a incorporação de duas moléculas: o corante 2-(5'-amino-2'- hidroxifenil)benzimidazol, que ficou disperso e adsorvido fisicamente na matriz; e o corante 2-(5'-N-(3-trietoxisilil)propiluréia-2'-hidroxifenil)benzimidazol, que, por ser sililado, encontra-se quimicamente ligado à estrutura da matriz. Esses compostos orgânicos são importantes por apresentarem diferentes aplicações na área química, medicinal e ambiental. Muitas dessas aplicações devem-se ao fato dessas moléculas fluorescentes apresentarem deslocamento de Stokes maior que 100 nm, causado pela transferência protônica intramolecular no estado excitado. Esses novos materiais híbridos fluorescentes foram obtidos nas formas de monolitos e pós. O processamento desses pós em alta pressão (ca de 6,0 GPa), em um meio quase-hidrostático, possibilitou a preparação de compactos densos, transparentes e estáveis; e, estudaram-se as propriedades ópticas e texturais desses diferentes materiais. Para isso foram feitos os espectros de excitação-emissão de fluorescência...

Síntese, caracterização e estudo fotofísico de novos derivados triazínil-benzazólicos fluorescentes por ESIPT

Grasel, Fábio dos Santos
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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133.06641%
Neste trabalho é apresentado a síntese, caracterização e estudo fotofísico de novos derivados triazinil-benzazólicos fluorescentes por transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Trata-se da síntese do cloreto cianúrico com diferentes 2-(2'-hidroxifenil)benzazóis, dois grupos bastante atrativos do ponto de vista sintético e tecnológico. O cloreto cianúrico devido a sua versatilidade sintética e os 2-(2'- hidroxifenil)benzazóis por apresentarem propriedades fotofísicas muito interessantes, como uma intensa emissão de fluorescência com um grande deslocamento de Stokes. Estes novos derivados foram caracterizados por RMN-¹H, IV, TGA, ponto de fusão, análise elementar e HR-MS.; The synthesis, characterization and photophysic analysis of new fluorescent triazinbenzazolic derivatives by excited state of intramolecular protonic transference (ESIPT) is presented in this study. It deals with the synthesis of the cyanuric chloride with different 2-(2'-hidroxyfenyl)benzazoles. Two very attractive groups from the synthetic and technological point of view. The cyanuric chloride due to its synthetic versatility and the 2-(2'-hydroxyphenyl)benzazoles because they present very interesting photophysical properties...

Estudo teórico-computacional da transferência protônica intramolecular em moléculas do tipo 2-(2' -hidroxifenil)benzazóis

Iglesias, Rodrigo Sebastian
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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164.58086%
Um estudo teórico abrangente da reação de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT) em um conjunto de 2-(2'- hydroxifenil)benzazóis, especificamente, 2-(2'-hidroxifenil)benzoxazol (HBO), 2-(2'- hidroxifenil)benzotiazol (HBT) e 2-(2'-hidroxifenil)benzimidazol - foi realizado utilizando métodos quânticos de orbital molecular do tipo semi-empíricos (AM1, MNDO-PM3, ZINDO/S e HAM/3) e ab initio (base 6-31G**), incluindo efeitos de solvente (PCM). Os resultados obtidos estão em boa concordância com previsões experimentais e estudos teóricos anteriores - o ciclo fotofísico dos benzazóis é bem descrito em todas as abordagens. De modo geral, as barreiras de ativação da transferência protônica são menores nos estados singlete excitados, com relação a retro-transferência no estado fundamental e no estado triplete. A pequena barreira observada no estado excitadoé compatível com a interpretação experimental de tautomerização por relaxação vibracional. Propõe-se a existência de uma forma zwitteriônica não-planar para o isômero cetônico no estado singlete excitado. A emissão, entretanto, provavelmente ocorre a partir de uma forma planar.O método semi-empírico MNDO-PM3 mostrou-se ser mais adequado no estudo deste sistema do que o método AMI.

Sintese, caracterização e aplicações de 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas : compostos fluorescentes via transferência protônica fotoinduzida

Campo, Leandra Franciscato
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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103.085%
Neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de sete novos heterociclos denominados 2-[5'-(N-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas. Estes compostos pertencem a classe de heterociclos do tipo 2'-hidroxifenilbenzazóis que caracterizam-se por apresentar uma forte emissão de fluorescência devido a reação de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado -TPIEE- por eles sofrida quando excitados por luz ultravioleta. Os sete heterociclos sintetizados apresentam pontes de hidrogênio intramolecular entre o nitrogênio azólico e a hidroxila fenólica e um grande deslocamento de Stokes (-200 nm), características típicas de compostos que sofrem a TPIEE. Os heterociclos 2'-hidroxifenilbenzazólicos sintetizados possuem um fragmento estrutural constituído de alcenos com diferentes grupos funcionais tais como éster, ciano e alquiltio. Por isso, os compostos obtidos neste trabalho são inéditos na literatura e despertam grande interesse na geração de polímeros fluorescentes, que siio materiais intensamente estudados atualmente. Além disso, os compostos sintetizados podem sofrer ciclização intramolecular dando origem a derivados do sistema 4(1H) quinolínico, os quais apresentam interesse quimioterapico no tratamento de doenças virais. Testes preliminares de polimerização e ciclização foram realizados com alguns derivados sintetizados obtendo-se resultados extremamente promissores.; The synthesis and characterization of seven new heterocycles named 2-[5'-(N-viny1ene)- 2'-hydroxyphenil]benzazoles were accomplished in this work. These compounds belongs to the heterocycles class type 2'-hydroxyphenylbenzazoles wich present a strong emission of fluorescence due to excited-state intramolecular proton transfer -ESIPT- when they are excited by UV light. The seven heterocycles synthesized possess a strong intramolecular hydrogen bond between the nitrogen azole and the phenolic group and also a high Stokes shift (200 nm) which is typical of these compounds. The synthesized 2'-hydroxyphenylbenzazoles heterocycles present a structural fragment constituted by alkenes with several functional groups such as ester...

Síntese de 2-[5'-(n-vinileno)-2'-hidroxifenil]benzazolas, compostos fluorescentes via transferência protônica intramolecular no estado excitado

Gressler, Tanara; Campo, Leandra Franciscato; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
POR
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132.86364%