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Síntese e Caracterização de Porfirinas como Potenciais Agentes Fotossensibilizadores em Terapia Fotodinâmica

Costa, Letícia Daniela da Silva
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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37.655552%
O cancro é uma das principais causas de morte a nível mundial, e a sua incidência tem vindo a aumentar. As terapias convencionais como a quimioterapia, cirurgia e radioterapia, possuem efeitos secundários graves que tornam evidente a necessidade de desenvolver uma terapêutica mais eficaz. A Terapia Fotodinâmica (PDT) é uma modalidade promissora para o tratamento de doenças oncológicas. Na PDT, a luz, o oxigénio e o agente fotossensibilizador são combinados para produzir um efeito terapêutico selectivo. Deste modo, a escolha do fotossensibilizador adequado é crucial para potenciar a eficácia do tratamento. Devido às características fotofísicas favoráveis e elevada afinidade para as células cancerígenas, os derivados porfirínicos representam a classe de fotossensibilizadores mais utilizados nas práticas clínicas. O trabalho experimental subjacente a esta dissertação teve por objectivo a avaliação do potencial fototerapêutico de duas porfirinas, a 5,10,15,20-tetraquis(quinolina-2-il)porfirina e a 5,10,15,20- tetraquis(4-carboxifenil)porfirina, numa linha celular de adenocarcinoma colorectal humano. Após uma breve introdução às temáticas de maior relevância, a componente de índole experimental foi subdividida em duas partes. Na primeira parte descreveu-se a síntese e caracterização de porfirinas por espectrometria de massa...

Interações das porfirinas aquo-solúveis TPPS4 e TMPyP com sistemas biológicos e modelos. Efeitos do pH e da força iônica. ; Interaction of water-soluble porphyrins TPPS4 and TMPyP with biological and model systems. Effects pf pH and ionic strength.

Aggarwal, Lucimara Perpétua Ferreira
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 11/03/2005 PT
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38.063147%
As porfirinas e seus derivados têm sido, ao longo dos anos, alvos de vários campos diferentes de interesse, obtendo diversas aplicações, as quais tem aumentado constantemente com o decorrer dos anos. Dentre suas aplicações, uma das mais importantes se encontra no campo da Medicina moderna, sendo a principal na área de detecção e extirpação de tecidos modificados, a partir da Terapia Fotodinâmica (do termo inglês Photodynamic Therapy – PDT), apresentando resultados promissores. Em diversos processos biológicos, as porfirinas podem existir na forma monomérica ou na forma agregada. Entretanto, a agregação de porfirinas reduz sua eficiência nas aplicações em PDT devido a redução dos tempos de vida e rendimentos quânticos de produção dos estados excitados singleto e tripleto e levando, conseqüentemente, a redução na produção de oxigênio singleto. Diversos fatores influenciam o processo de agregação das porfirinas. Dentre eles, a interação eletrostática exerce um importante papel. A modulação dessa interação pode tanto estimular a agregação, quanto diminuir a probabilidade de formação dos agregados. Deste modo, condições externas, tais como pH, força iônica e especialmente a interação com sistemas microheterogêneos podem modificar essa interação e influenciar também nas características de agregação. Neste trabalho buscamos avaliar...

Estudo da interação entre porfirinas e eumelanina sintética; Study of porphyrin-synthetic eumelanin interaction

Soares, Dilcelli
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 16/12/2005 PT
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37.968992%
Foram investigadas através da técnica de absorção eletrônica Uv-Vis e emissão de fluorescência a interação entre uma série de porfirinas e zinco-porfirinas com o polímero de eumelanina sintética obtida pela auto-oxidação da L-DOPA (dihidroxi-fenilalanina). Ocorre a formação de dois complexos na interação entre as porfirinas catiônicas e a eumelanina. Um complexo mais fraco em concentrações mais baixas e intermediárias de eumelanina, e um complexo mais forte em concentrações maiores. Estes complexos podem ser observados pelas variações obtidas nos espectros de absorção em função da concentração da melanina. A eumelanina suprime eficientemente a fluorescência das porfirinas catiônicas, em um processo de supressão por esfera de ação. Este processo ocorre particularmente para os complexos fracos entre a porfirina e a eumelanina, podendo ser inferido pela natureza de polieletrólito da eumelanina que deve apresentar uma ampla superfície de contato carregada negativamente, facilitando a orientação das porfirinas em uma disposição planar em relação ao polímero. A determinação das constantes de supressão estáticas aparentes (KEA) mostra que os substituintes alquílicos influem consideravelmente na formação destes complexos com a eumelanina. As diferentes interações são devidas aos fatores estruturais tais como dimensão da porfirina...

Obtenção e propriedades de meso tetra(piridil)porfirinas supermoleculares e dos nanomateriais obtidos por montagem eletrostática camada por camada; Synthesis and properties of supermolecular meso tetra(pyridyl)porphyrins and its layer-by-layer electrostatic assembled nanomaterials

Mayer, Ildemar
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 03/08/2005 PT
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37.655552%
Uma nova série de metaloporfirinas supermoleculares não-planares foi obtida por meio de automontagem coordenativa de meso tetra(3-piridil)porfirinas e complexos de rutênio polipiridina ([Ru(bipy)2Cl]+ e [Ru(bipy)2(OH2)]2+). Suas propriedades estruturais e eletrônicas foram investigadas por espectroscopia eletrônica, espectrometria de massas, voltametria cíclica e espectroeletroquímica. As influências do acoplamento eletrônico e da mudança da geometria molecular também foram avaliados, tanto no estado gasoso quanto em solução, e os resultados, comparados com a série de isômeros planares obtidos através da coordenação de complexos de rutênio polipiridina as meso tetra(4-piridil)porfirinas. Nanomateriais eletrostaticamente montados, camada por camada, com derivados aniônicos de porfirinas e ftalocianinas foram elaborados. As propriedades eletrocatalíticas dos mesmos foram investigadas, frente a substratos de interesse como nitrito e sulfito. Efeitos supramoleculares conformacionais e eletrônicos foram observados, tanto em solução quanto nos filmes dos nanomateriais porfirínicos supramoleculares. Verificou-se também, uma influência significativa do pH e do íon metálico coordenado à porfirina nos processos de oxidação e de redução de nitrito e de sulfito.; A new series of nonplanar supermolecular metalloporphyrins have been obtained by coordenative self-assembly of meso-tetra(3-pyridyl)porphyrins and ruthenium complexes such as [Ru(bipy)2Cl]+ and [Ru(bipy)2(OH2)]2+. The electronic and structural properties have been investigated by electronic spectroscopy...

Valores de referência de porfirinas urinárias por CLAE numa população não-exposta a agentes químicos porfirinogênicos; Urinary porphyrins reference ranges by HPLC in a population not exposed to porphyrinogenic agents

Alves, Atecla Nunciata Lopes
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 12/08/2005 PT
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37.863376%
Porfirinas são produtos formados como intermediários na biossíntese do heme, variando de 8 a 4 grupos carboxilas: uro, hepta, hexa, penta e coproporfirinas. Alterações no perfil de porfirinas urinárias podem ser originados por uma causa hereditária ou por exposição ambiental/ocupacional. Este trabalho teve como objetivo estabelecer um método de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) com detecção por fluorescência, sensível o suficiente para estimar valores de referência das frações de porfirinas urinárias, denominadas de perfil, para uma população da cidade de São Paulo, Brasil. A urina, amostra isolada, foi coletada de 126 indivíduos (18-65 anos) de ambos os sexos e não expostos ocupacionalmente a agentes porfirinogênicos tais como organoclorados, As, Hg e Pb. Os resultados obtidos apresentaram distribuição não-paramétrica e os valores de referência em µg/g of creatinina, média ± dp e percentil 2,5 - 97,5 % foram: para a fração uro: 5,3 ± 6,0 e 0 - 20,8; para copro: 42,8 ± 26,4 e 7,4-133,6 e para porfirinas totais: 48,1 ± 27,7 e 7,4-159,4 respectivamente. As frações hepta, hexa e penta não foram quantificadas. Não foram encontradas diferenças estatisticamente significantes para os grupos de sexo e idade. O grupo de fumantes apresentou níveis mais baixos de copro e porfirinas totais (mediana 37...

Nova classe de porfirinas substituídas com éter coroa: Aplicação analítica e atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco carbamazepina; New class of crowned porphyrins: analytical application and catalytic activity in the oxidation of hydrocarbons and carbamazepine drug.

Silva Filho, Juvenal Carolino da
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 10/11/2006 PT
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37.940073%
Neste trabalho foi realizada a síntese, purificação e caracterização de uma tetra crowned porfirina, a 5,10,15,20-tetraquis[2-(hexaoxacicloexadecano-3-amidafenil)]-porfirina, H2TCP, bem como a correspondente ferroporfirina, (FeTCP)Cl. Foi investigado a atividade catalítica desta ferroporfirina e da ferroporfirina mono-crowned substituída, (FeMCP)Cl, sintetizada anteriormente, na oxidação dos substratos (z)-ciclooocteno, estireno, cicloexano e do fármaco carbamazepina, por vários oxidantes: iodosilbenzeno, ácido meta-cloroperbenzóico e hipoclorito de sódio, em meio homogêneo (MeOH ou ACN) e bifásico (C2H4Cl2/H2O). Os resultados revelaram que estes sistemas metaloporfirinicos podem ser considerados bons modelos biomiméticos das enzimas citocromo P450, para oxidação dos substrados estudados, levando ao mesmo produto obtido in vivo na oxidação do fármaco carbamazepina, o cabamazepina-epóxido. Os rendimentos dos produtos de oxidação catalisada pelas ferro crowned porfirinas são, na maioria dos casos, mais expressivos do que aqueles observados com as metaloporfirinas amino-substituídas precursoras. Estes resultados indicam que o substituinte éter coroa confere maior estabilidade e reatividade ao catalisador...

Estudo da imobilização de porfirinas em sílica nanoparticulada e da sua interação com oxigênio e ferro: possíveis aplicações biomédicas e analíticas; Study of the immobilization of porphyrins in silica nanoparticles and their interaction with oxygen and iron: possible biomedical and analytical applications

Silva, Paulo Rogerio da
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 17/12/2008 PT
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37.968992%
O presente estudo teve por objetivo desenvolver metodologias para imobilização de sondas moleculares fluorescentes em matrizes de sílica de tamanho controlado, bem como estudar a interação das sondas livres e imobilizadas com oxigênio e ferro. A classe de fluoróforos escolhida foi a das porfirinas, que apresentam baixa solubilidade em água e têm seu uso limitado, apesar de apresentarem pelo menos duas propriedades interessantes: (i) interagem com oxigênio formando oxigênio singlete, sendo candidatas a drogas para terapia fotodinâmica, e (ii) têm sua fluorescência suprimida ao complexarem metais, podendo atuar como sondas fluorescentes. A imobilização de porfirinas em esferas de sílica de tamanho inferior a 100 nm foi realizada através de um processo sol-gel ou pelo uso de microemulsões. O método sol-gel exigiu a modificação prévia da molécula da porfirina com reagente organosilano e resultou em esferas na faixa de 70 nm. O método da microemulsão dispensou a modificação da porfirina e resultou em esferas na faixa de 30 nm, muito estáveis em água. Os fluoróforos imobilizados preservaram suas propriedades óticas e a sua capacidade de gerar oxigênio singlete. Os estudos envolvendo a detecção de oxigênio singlete foram realizados pelo método físico direto...

Propriedades supramoleculares de porfirinas polinucleares; Supramolecular properties of polynuclear porphyrins

Araki, Koiti
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 18/03/1994 PT
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37.655552%
A síntese e a caracterização de uma série de porfirinas polinucleares, por meio de análise elementar, espectroscopia eletrônica e Raman ressonante, voltametria cíclica e espectroeletroquímica, são apresentadas nesta tese. Estas supermoléculas foram obtidas pela coordenação de quatro grupos Ru(edta)- ou Ru(bipY)2Cl+ aos resíduos piridínicos das meso-tetra(piridil)porfirinas base-livre e metaladas. As propriedades eletrocatalíticas, fotoquímicas e fotofísicas foram estudadas, dando especial atenção às propriedades supramoleculares resultantes da interação entre as porfirinas e os complexos de rutênio periféricos. Também, foi explorada a capacidade singular desses complexos de formar filmes. Estes materiais são excelentes condutores iônicos e eletrônicos, e se comportam como fotocondutores moleculares, possibilitando a conversão de energia luminosa em elétrica. A possibilidade de utilizar estes filmes na confecção de dispositivos, tais como retificadores, amplificadores e transístores, assim como, células fotoelétricas e fotoeletroquímicas, abre novas perspectivas na área da fotoeletrônica molecular.; The synthesis and characterization of a series of polynuclear porphyrins by elementary analysis, electronic and resonance Raman spectroscopy...

Sintese e propriedades de novas porfirinas polimetaladas; Synthesis and properties of new polymetalated porphyrins

Araki, Koiti
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 03/07/1989 PT
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37.655552%
Metaloporfirinas que incorporam complexos ligados ao anel macrocíclico podem apresentar efeitos supramoleculare, mimetizando, por exemplo, sistemas fotossintéticos, em relação à capacidade de promover transferência eletrônica intramolecular fotoinduzida, e a enzima citocromo-c oxidase, em seu papel de catalisador multieletrônico na redução do oxigênio molecular. Em vista desta potencialidade, demos início ao estudo de uma nova série de porfirinas polinucleares derivadas da mesotetra(4-piridil)porfina, [4-TPyPJ, por meio da complexação dos resíduos de piridina com íons pentaaminrutênia ou etilenodiaminatetraacetato(rutenato). Porfirinas com três íons pentaaminrutênio e quatro íons Ru(edta) ligados às piridinas foram isolados e caracterizados, por meio de técnicas espectroscópicas e eletroquímicas. O espectro eletrônico dos complexos apresenta as bandas Soret, α e β características, na região do visíveL. Nas espécies reduzidas foi observada uma nova banda, consistente com a transição de transferência de carga RuII---› py, na faixa de 440-470 nm. Os estudos por meio de voltametria cíclica proporcionaram evidências diretas da ligação dos complexos de rutênio às piridinas. As ondas reversíveis observadas estão deslocadas anodicamente com relação ao potenciaL redox do aquo complexo. Foi estudado...

Síntese de porfirinas e metaloporfirinas N-alquilpiridil substituídas: estudo da influência dos substituintes alquílicos em processos de fotossensibilização; Synthesis of N-alkyl pyridyl substituted porphyrins and metalloporphyrins: study of the alkyl substituent effect on photosensitization processes

Azzellini, Gianluca Camillo
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 28/09/1992 PT
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37.863376%
Foram sintetizadas duas novas classes de porfirinas aquosolúveis pela quaternização dos resíduos piridínicos da TPyP empregando halelos de benzila e alila. Os produtos dessas reações de quaternização TBzPyP e TAlPyP. são mais facilmenle obtidos que a TMPyP, exingindo menores tempos de reação e menores quantidades de agente alquilante para que a quaternização total da TPyP seja efetuada. Esse procedimento surge como uma rota alternativa para a obtenção de porfirinas aquosolúvei s e vale-se da alta estabilidade dos cátions benzílicos e alílicos. Os respectivos complexos de zinco e paládio foram obtidos da reação de quaternização de ZnTPyP e PdTPyP ou por reações de metalação de TBzPyP e TAlPyP. As bases livres e os metalocomplexos foram estudados quanto às suas propriedades espectroscópicas, eletroquímicas e fotoquímicas. Os novos derivados apresentam deslocamentos batocrômicos das posições dos máximos de absorção e emissão se comparados com a série metil-piridil substituída, indicando a existência de efeitos eletrônicos e vibracionais dos substituintes sobre o sistema Π do macrociclo. Os dados espectroscópicos mostram evidências de que as bases livres encontram-se em solução aquosa no estado agregado...

Ação fotodinamica de meso-porfirinas sobre função mitocondrial e viabilidade de celulas LNCaP; Photodynamic action of mesoporphyrins on mitochondrial functions and LNCaP cell viability

Natalia Mayumi Inada
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 27/01/2006 PT
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37.74407%
A ação das meso-porfirinas catiônica Fe(III)TMPyP e aniônica Fe(III)TPPS4 sobre a função mitocondrial e viabilidade de células de tumor de próstata LNCaP foi investigada. O tratamento das suspensões mitocondriais com 1 µM de Fe(III)TMPyP por 2 minutos e 45 segundos no escuro diminuiu o controle respiratório mitocondrial (C.R.) em 3%. A irradiação potencializou este efeito, induzindo uma queda no C.R. em 28%. A porfirina aniônica Fe(III)TPPS4, nas mesmas condições experimentais, não provocou efeito significativo algum. Ambas porfirinas aumentaram a produção de espécies reativas de oxigênio (EROs) na presença de Ca2+; o efeito de Fe(III)TMPyP foi significativamente maior. Esta porfirina catiônica, porém não a aniônica, promoveu o fenômeno de transição de permeabilidade mitocondrial (TPM), sensível à ciclosporina A (CsA). Além disso, Fe(III)TMPyP apresentou uma constante de associação (Kb) com mitocôndrias 11 vezes maior que Fe(III)TPPS4, provavelmente devido às interações eletroestáticas entre a porfirina catiônica e a membrana mitocondrial interna, carregada negativamente. Observou-se também que ambas porfirinas diminuíram a viabilidade de células tumorais de maneira dose-dependente, apresentando um IC50 de aproximadamente 15 µM...

Preparação e avaliação de nanoesferas de PLGA (50:50) contendo porfirinas anfifílicas para uso em terapia fotodinâmica; Preparation and evaluation of PLGA (50:50) nanoespheres containing amphiphilic porphyrins to be used in photodynamic therapy

Juliana Machado da Silveira Alves
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 30/06/2010 PT
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37.905483%
As porfirinas 5,10,15,20(3-hidroxifenil)porfirina (m-THPP), 5-hexil-10,20-bis(3hidrofenil)porfirina (hex-m-bisHPP) e 5-hexil-10,15,20-tris(3-hidroxifenil)porfirina (hex-m-triHPP), têm o mesmo rendimento quântico de oxigênio singleto e foram encapsuladas em nanopartículas (NPs) poli(láctico-co-glicólico) (PLGA) 50:50, preparadas através do método de emulsão e evaporação. As NPs obtidas têm diâmetros médios na faixa de submicrometros (<240 nm) e pequena dispersividade. O potencial zeta medido mostrou uma pequena variação (de -21.6 mV a -19.3 mV). A porcentagem de encapsulação das porfirinas obtidas foram: 93 ± 2; 97 ± 2 and 69 ± 1 para m-THPP, hex-m-bisHPP e hex-m-triHPP respectivamente. A eficácia fotodinâmica e a internalização das porfirinas foi investigada a 37oC utilizando células humanas cancerígenas de próstata (LNCaP). Após 2 horas de incubação com as NPs contendo a porfirina as porcentagens de internalização celular foram iguais para todas as porfirinas. As três porfirinas causam morte celular e dão a mesma viabilidade quando se varia o tempo de incubação (30-120 min), concentração da porfirina (2,5 a 7,5 mmol L) e dose de luz incidente (33 a 99 J cm). Análise das células por microscopia confocal mostrou que as porfirinas encapsuladas nas NPs foram localizadas no citoplasma...

Tailoring nanostructures of tetraphenyl porphyrins and phthalocyanines on metallic surfaces= : Construção de nanoestruturas de tetrafenil porfirinas e ftalocianinas em superfícies metálicas; Construção de nanoestruturas de tetrafenil porfirinas e ftalocianinas em superfícies metálicas

Shadi Passam Fatayer
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 18/08/2014 PT
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37.810999%
O estudo de sistemas moleculares em cima de substratos metálicos tem atraído uma crescente atenção da comunidade científica. O melhor entendimento sobre as características de auto-organização e a habilidade de controlá-las em moléculas tem gerado formas mais baratas e rápidas de usar a abordagem bottom-up em nanociência. Dentre os diversos estudos feitos, podemos citar o desenvolvimento de sensores de gás que utilizam do sinal magnético de uma camada auto-organizada de moléculas e da ligação de pequenas moléculas como CO ou NO que promovem a emergência de magnetismo na amostra. Outro aspecto interessante do estudo de sistemas moleculares se encontra na similariedade das moléculas que podem ser utilizadas com moléculas encontradas nos processos recorrentes na natureza, por exemplo, as clorofilas e hemoglobinas. Isto significa que ao estudar moléculas simples é possível mimetizar um comportamento parecido com o das moléculas citadas. Neste sentido, em nosso trabalho estudamos dois tipos de moléculas ¿ Porfirinas e Ftalocianinas ¿ e as propriedades estruturais quando depositadas em diferentes substratos metálicos. As porfirinas foram analisadas em uma superfície de baixo índice de Miller, Cu(111), e tiveram seu comportamento comparado com o análogo em superfícies vicinais...

Fotoinactivação de Escherichia coli e Enterococcus faecalis porfirinas livres e suportadas

Alves, Eliana Sousa Cruz Ferreira
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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38.048965%
A terapia fotodinâmica antimicrobiana refere-se à combinação de uma fonte de luz, oxigénio molecular e um fotossensibilizador para inactivar células microbianas. Esta terapia tem sido considerada como uma alternativa aos métodos convencionais de desinfecção da água e recentemente demonstrado eficácia na eliminação de bactérias Gram (+) e Gram (-), usando porfirinas catiónicas como fotossensibilizadores. Tendo em conta que a introdução de resíduos porfirínicos no ambiente não é aceitável, têm sido feitos alguns estudos, com resultados promissores, para avaliar a possibilidade de imobilização dos fotossensibilizadores em matrizes sólidas. Para a monitorização do processo de fotoinactivação tornam-se necessários métodos mais rápidos de detecção microbiológica em detrimento dos métodos convencionais laboriosos de plaqueamento, incubação e contagem de colónias. Foi objectivo deste trabalho estudar o efeito fotodinâmico sobre bactérias fecais, Enterococcus faecalis [Gram (+) e Escherichia coli Gram (-)], usando como fotossensibilizadores porfirinas catiónicas meso-substituídas na forma livre e imobilizadas em suportes sólidos. Foi também objectivo deste trabalho transformar E. coli numa estirpe indicadora bioluminescente para avaliar a eficácia de porfirinas utilizando um método rápido...

Estudo de aductos não covalentes de porfirinas com oligonucleotídeos por espectrometria de massa

Ramos, Catarina Isabel Vicente
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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37.905483%
O trabalho de investigação desenvolvido teve como objectivo o estudo das interacções não covalentes de um grupo de porfirinas catiónicas, quatro bases livres e uma metalada, com hélices duplas constituídas por sequências de desoxirribonucleotídeos, de 6 a 12 bases, auto-complementares e não auto-complementares, diferindo entre si no tipo de bases e na respectiva sequência, utilizando Espectrometria de Massa com Ionização por Electrospray. Os aductos oligonucleotídeo-porfirina foram formados por electrospray em condições optimizadas. A caracterização destes aductos foi efectuada através de experiências de Espectrometria de Massa Tandem com Ionização por Electrospray, tendo-se detectado para os aductos [ds + porfirina]n- com as porfirinas com o maior número de cargas, a formação de fragmentos resultantes de perdas de ambas as cadeias das dupla hélices Os resultados obtidos indicam que, nas condições experimentais usadas, a ligação dos aductos [ds + porfirina]n- é predominantemente electrostática, estando as porfirinas ligadas à superfície da cadeia dupla e não intercaladas. O número de cargas das porfirinas é um factor muito importante na estabilidade daqueles aductos, que aumenta com o aumento daquelas...

Sistemas supramoleculares baseados em porfirinas: síntese e propriedades

Rodrigues, João Manuel Marques
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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37.810999%
A descrição deste trabalho envolve estudos de formação de sistemas supramoleculares usando porfirinas meso-substituídas, e está dividido em quatro partes: uma introdutória, duas experimentais e uma breve conclusão. Na primeira parte são feitas várias considerações gerais sobre propriedades e aplicações de porfirinas, métodos de síntese e química supramolecular. Neste ponto dar-se-á particular enfâse a agregados moleculares, mais concretamente a agregados porfirínicos. A primeira parte experimental compreende a síntese das porfirinas seleccionadas para o estudo de formação de agregados. Estas são do tipo meso-tetraarilporfirinas assimétricas com grupos fenilo substituídos nas posições para por 1 a 3 grupos carboxílicos. Os restantes grupos fenilo encontram-se substituídos por grupos metoxilo em posição meta na 1ª série e na posição para na 2ª série. A estrutura dos compostos sintetizados foi confirmada por várias técnicas espectroscópicas como UV-Vis, ressonância magnética nuclear (1H e 13C) e espectrometria de massa MALDI e ESI. Na segunda parte experimental apresentam-se e discutem-se as condições experimentais que favorecem a formação de agregados com as porfirinas seleccionas (pH, contra-ião...

Expanded porphyrins and their evaluation as anion chemosensors; Porfirinas expandidas e sua avaliação como quimiossensores de aniões

Figueira, Flávio Alberto da Silva
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Tese de Doutorado
ENG
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Expanded porphyrins are synthetic analogues of porphyrins, differing from the last ones and other naturally occurring tetrapyrrolic macrocycles by containing a larger central core, with a minimum of 17 atoms, while retaining the extended conjugation features that are a tremendous feature of these biological pigments. The core expansion results in various systems with novel spectral and electronic features, often uniques. Most of these systems can also coordinate cations and/or anions, and in some cases they can bind more than one of these species. In many cases, these molecules display structural features, such as non-planar structures, that have no antecedents in the chemistry of porphyrins or related macrocyclic compounds. This work will discuss several synthetic approaches for the synthesis of expanded porphyrins, namely the construction of new building blocks by Michael addition, as well as potential synthetic routes towards expanded porphyrins. The synthesis of smaller oligopyrrolic compounds namely, bipyrroles and dipyrromethanes, not only were developed for the synthesis of expanded porphyrins as they were also used in Knoevenagel condensations furnishing chromogenic compounds able to recognize different anions in solution. Also...

Validação de metodologia para dosagem de porfirinas urinárias por cromatografia líquida de alta eficiência

Alves,Atecla Nunciata Lopes; Burattini,Marcelo Nascimento; Sumita,Nairo Massakazu; Della Rosa,Henrique Vicente
Fonte: Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo Publicador: Divisão de Biblioteca e Documentação do Conjunto das Químicas da Universidade de São Paulo
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/12/2007 PT
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37.74407%
Porfirinas são produtos originados da biossíntese do heme. As enzimas envolvidas neste processo podem ter sua atividade inibida por fatores genéticos, adquiridos ou uma combinação de ambos, acarretando um aumento sérico do substrato correspondente que será eliminado pela urina. Considerando-se a importância do diagnóstico precoce nas alterações da biossíntese do heme, o objetivo deste trabalho foi desenvolver um método de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) com detecção por fluorescência, sensível o suficiente para identificar cinco frações de porfirinas urinárias: uroporfirina (8-carboxil porfirina), heptaporfirina (7-carboxil porfirina), hexaporfirina (6-carboxil porfirina), pentaporfirina (5-carboxil porfirina) e coproporfirina I e III (4- carboxil porfirinas). Métodos de extração por detecção espectrofotométrica não são sensíveis para este propósito. O cromatógrafo utilizado, da marca Shimadzu, é composto de duas bombas, injetor automático e detector de fluorescência (RF-535) com excitação de 400 nm e emissão de 620 nm. Foi utilizada uma coluna de fase reversa com um programa de gradiente linear. O método desenvolvido apresentou linearidade de 8,0 a 120,0 µg/L para as frações de interesse...

Validação de metodologia para dosagem de porfirinas urinárias por cromatografia líquida de alta eficiência; Validation of a high performance liquid chromatography method for quantification of urinary porphyrins

Alves, Atecla Nunciata Lopes; Burattini, Marcelo Nascimento; Sumita, Nairo Massakazu; Della Rosa, Henrique Vicente
Fonte: Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas Publicador: Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas
Tipo: info:eu-repo/semantics/article; info:eu-repo/semantics/publishedVersion; Artigo Avaliado pelos Pares Formato: application/pdf
Publicado em 01/12/2007 POR
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Porfirinas são produtos originados da biossíntese do heme. As enzimas envolvidas neste processo podem ter sua atividade inibida por fatores genéticos, adquiridos ou uma combinação de ambos, acarretando um aumento sérico do substrato correspondente que será eliminado pela urina. Considerando-se a importância do diagnóstico precoce nas alterações da biossíntese do heme, o objetivo deste trabalho foi desenvolver um método de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) com detecção por fluorescência, sensível o suficiente para identificar cinco frações de porfirinas urinárias: uroporfirina (8-carboxil porfirina), heptaporfirina (7-carboxil porfirina), hexaporfirina (6-carboxil porfirina), pentaporfirina (5-carboxil porfirina) e coproporfirina I e III (4- carboxil porfirinas). Métodos de extração por detecção espectrofotométrica não são sensíveis para este propósito. O cromatógrafo utilizado, da marca Shimadzu, é composto de duas bombas, injetor automático e detector de fluorescência (RF-535) com excitação de 400 nm e emissão de 620 nm. Foi utilizada uma coluna de fase reversa com um programa de gradiente linear. O método desenvolvido apresentou linearidade de 8,0 a 120,0 µg/L para as frações de interesse...

Nitro- and Amino-Porphyrins: Important Intermediates for Novel Porphyrin Derivatives Formation; Nitro- e Amino-Porfirinas: Importantes Intermediários para Formação de Novos Derivados Porfirínicos

Bruna Luiza Auras; Universidade Federal de Santa Catarina; Bernardo A. Iglesias; Universidade Federal de Santa Catarina; Ademir Neves; Universidade Federal de Santa Catarina
Fonte: Revista Virtual de Química Publicador: Revista Virtual de Química
Tipo: ; Formato: binary/octet-stream
Publicado em 08/07/2015 PT
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The vital function played by porphyrin derivatives in nature has attracted the attention of many scientists for more than a century. Studies on the synthesis, functionalization, action of porphyrins and the search for potential applications of such macrocycles were carried out during the last century, and they have involved several research groups. In this context, the establishment of novel synthetic routes has been a major objective over the years. In this review, the importance of nitro- and amino-porphyrins as templates for the formation of new specifically substituted porphyrins will be presented. Derivatives containing nitro and amino groups are presented as important starting materials for the formation of new highly functionalized porphyrin derivatives. DOI: 10.5935/1984-6835.20150077; As funções vitais desempenhadas por derivados porfirínicos na natureza tem atraído a atenção de muitos cientistas por mais de um século. Estudos sobre a síntese, funcionalização, e modo de ação de porfirinas e sobre a busca de potenciais aplicações destes macrociclos foram realizadas durante o século passado e envolveram variados grupos de pesquisa. Nesse contexto, o estabelecimento de novas rotas sintéticas tem sido um dos principais objetivos ao longo dos anos. Neste manuscrito será tratada a importância de nitro- e amino-porfirinas como moléculas-chave para a formação de novas porfirinas especificamente substituídas. Derivados contendo grupos nitro e amino são apresentados como importantes materiais de partida para a formação de novos derivados porfirínicos funcionalizados. DOI: 10.5935/1984-6835.20150077