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Síntese de novos materiais baseados em ftalocianinas para captura de CO2

Rotelok, Daniel
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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27.830005%
Desde o fim da revolução industrial do século XIX a concentração de CO2 atmosférico tem aumentado de maneira exponencial. É certo que essa concentração nunca foi constante ao longo das eras porém, as actividades antropogênicas, nomeadamente a queima de combustíveis fósseis, vêm modificando essa concentração a uma velocidade muito maior que as mudanças de concentração que ocorreram naturalmente. Portanto para não abrandar o desenvolvimento e tampouco afectar o ritmo natural do planeta de maneira irreparável, várias linhas de investigação vêm sendo desenvolvidas para, ou diminuir a concentração de CO2 atmosférico ou ao menos diminuir sua emissão a partir de suas principais fontes produtoras. Tendo em face esses problemas, este trabalho tem como objectivo a criação de materiais baseado em ftalocianinas que possam, de maneira menos dispendiosa que a actual, recolher de maneira eficiente o excesso de CO2 produzido nas linhas de produção industrial para diminuir sua concentração na atmosfera. Tendo em vista a escassez de conteúdo sobre o tema, um estudo sobre adsorção de CO2 com materiais baseados em ftalocianinas viria acrescentar informações sobre uma classe de compostos que apresentam uma enorme flexibilidade quanto ás possibilidades de sua utilização em novos materiais. A primeira parte desse trabalho se dedica ao estudo de síntese e caracterização de ftalocianinas...

Compósitos poliméricos nanoestruturados de azocorantes,ftalocianinas e polímeros luminescentes; Polymeric nanocomposites containing azodyes, phthalocyanines and luminescent polymers

Zucolotto, Valtencir
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 31/10/2003 PT
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27.29938%
Esta tese descreve a fabricação, caracterização e possíveis aplicações de compósitos poliméricos nanoestruturados obtidos pela técnica de automontagem. Três sistemas distintos foram analisados: i) nanocompósitos contendo azopolímeros e azocorantes, ii) nanocompósitos contendo compostos de coordenação macrocíclicos (ftalocianinas), e iii) nanocompósitos contendo materiais do tipo doador-receptor, à base de poli(p-fenileno vinileno) (PPV) e azocorantes. Nos compósitos contendo azobenzeno, exploramos as propriedades de birrefringência e a formação de grades de relevo fotoinduzidas. Dois compostos contendo azobenzeno foram utilizados: um copolímero com cromóforos de azobenzeno ligados covalentemente à cadeia principal (Ma-co-DR13) e um azocorante comercial de baixo peso molecular, Brilliant Yellow (BY). Verificou-se através de experimentos de armazenamento óptico que o tempo de escrita até a saturação é muito maior (cerca de 30 min.) que em filmes de azopolímeros produzidos por outras técnicas como casting, em que este tempo é da ordem de dezenas de segundos. O longo tempo foi atribuído às fortes interações eletrostáticas entre as camadas dos filmes automontados, restringindo o processo de reorientação molecular...

Preparação e caracterização de sensores de amônia baseados em filmes ultrafinos de polianilina e polianilina-ftalocianinas.; Preparation and characterization of ammonia sensor based on polyaniline and polyaniline-phthalocyanines thin films.

Heleno, Cassia Massucato Nishijima
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 01/11/2007 PT
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37.830005%
O presente trabalho tem como objetivo o estudo e o desenvolvimento de dispositivos eletrônicos, para o monitoramento de gás de amônia, confeccionados com filmes ultrafinos de polianilina e ftalocianinas metálicas. Foram fabricados três diferentes tipos de sistemas: polianilina/PVS, polianilina/ftalocianina de níquel e polianilina/ftalocianina de cobre, sendo a espessura dos filmes o parâmetro de análise. Foram preparadas amostras com 10, 20 e 40 bicamadas. Os filmes foram caracterizados por profilometria e espectroscopia de absorção na faixa da radiação do UV - visível. Observou-se um aumento linear da espessura dos filmes com o aumento do número de bicamadas depositadas. Os dispositivos foram preparados a partir da deposição dos filmes ultrafinos de polianilina e ftalocianinas sobre substratos de vidro com eletrodos interdigitados de ouro evaporados termicamente. Os dispositivos foram caracterizados eletricamente por medidas de variação da resistência elétrica, em regime de corrente contínua e alternada, para diferentes concentrações de amônia. Também foi analisado o efeito da temperatura e da umidade relativa do ar na sensibilidade dos dispositivos. Todas as estruturas apresentaram uma dependência direta do valor da resistência elétrica com a concentração de amônia. Os dispositivos baseados em filmes de polianilina e ftalocianina de níquel apresentaram a menor variação do valor de resistência elétrica com a umidade relativa do ar. Esta característica é bastante desejável já que os ambientes nos quais se pretende utilizar este tipo de dispositivo para de monitoramento do gás de amônia...

Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter de coroa; Photophisical, photochemistry and Photobiological studies of porphyrins and phtalocyanine crow-ether derivatives

Pelegrino, Alessandra Caramori
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 21/09/2007 PT
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27.29938%
A TFD está baseada no uso de um fármaco fotossensível que, uma vez ativado por luz visível e na presença do oxigênio, induz a produção de espécies reativas de oxigênio tais como o radical peroxila, o ânion radical superóxido e o radical hidroxila (Tipo I) ou oxigênio singlete (Tipo II), que atuam diretamente sobre os sistemas biológicos, induzindo a morte da célula por processo necrótico ou apoptótico. A maioria dos tipos de tumores responde ao tratamento e os resultados são promissores. Entretanto, órgãos altamente pigmentados e vísceras maciças (fígado, baço, rins e medula óssea) impedem a penetração da luz visível para o tratamento, o que representa um tipo de resistência aos protocolos da Terapia Fotodinâmica. Torna-se necessário, portanto, procurar por novos agentes fotossensibilizadores. Estudos mostraram que a ação fotodinâmica induz mudanças diretas na membrana celular que levam a um desequilíbrio na homeostase iônica celular (íons sódio, potássio e cálcio), o que certamente leva a um dano no transporte de proteínas da membrana plasmática e, em última análise, a um stress osmótico irreversível. Neste trabalho, procurou-se determinar a potencialidade do uso da 5,10,15,20-tetrakis[4-(1...

Estudos eletroquímicos da reação de redução de oxigênio utilizando catalisadores a base de carbono contendo ftalocianinas metálicas; Electrochemical studies of oxygen reduction reaction using metallic phthalocianynes suportted in carbon

Reis, Rafael Machado
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 13/03/2013 PT
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37.96694%
Vários trabalhos na literatura reportam a utilização de catalisadores à base de compostos macrocíclicos metálicos no estudo da reação de redução do oxigênio (RRO). Esta reação possui mecanismos complexos que ainda não foram totalmente compreendidos, sendo que os principais produtos gerados são água e peróxido de hidrogênio. A maior parte dos artigos encontrados na literatura estudam estes catalisadores com intuito de se ter como produto único ou majoritário a água, principalmente para aplicações em células a combustível. Porém, este trabalho tem como objetivo principal identificar catalisadores a base de compostos macrocíclicos metálicos, mais em específico ftalocianinas metálicas, que promovam uma geração majoritária de peróxido de hidrogênio. Em trabalhos futuros, os melhores catalisadores encontrados servirão como modificadores em eletrodos de difusão gasosa (EDG) na aplicação em sistemas de degradação de compostos orgânicos através dos processos oxidativos avançados (POA).
Neste trabalho foram avaliados catalisadores contendo vários teores de ftalocianinas de manganês, ferro, cobre e cobalto incorporadas, separadamente, em uma matriz condutora de carbono Printex 6L. Para isto, foram realizadas medidas de fluorescência de raios X (XRF)...

Estudos Teóricos do Espectro de Absorção de Porfirinas e Ftalocianinas; Theoretical Studies on the Absorption Spectra of Porphyrins and Phthalocyanines

Cruzeiro, Vinícius Wilian Dias
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 11/06/2014 PT
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27.627861%
Esta dissertação está focada no estudo do espectro de absorção em fase gasosa de Porfirinas e Ftalocianinas. O estudo dessas moléculas é de grande interesse científico e tem sido tema em diversos trabalhos na literatura. São apresentados resultados para o espectro de absorção teórico das Porfirinas Base Livre (H2-Porfirina), complexada com Zinco, e complexada com Magnésio, e das Ftalocianinas Base Livre (H2-Ftalocianina) e complexada com Zinco. Espectros de absorção dos monômeros optimizados dessas moléculas são calculados com vários métodos e uma análise das transições eletrônicas é feita junto com uma discussão do modelo de Gouterman. São apresentados espectros para estruturas optimizadas de dímeros de H2-Porfirina e H2-Ftalocianina. A inclusão de efeitos térmicos no espectro dos monômeros de H2-Porfirina e H2-Ftalocianina é estudada usando dinâmicas moleculares. Após comparação entre resultados de dinâmicas clássica e ab initio, propomos novos parâmetros para o campo de força da H2-Porfirina que fornece resultados mais compatíveis, mas o mesmo não precisou ser feito para H2-Ftalocianina. Mostramos que para H2-Porfirina a inclusão de efeitos térmicos aumenta com a temperatura as forças de oscilador médias das bandas Q e gera um deslocamento das bandas para o vermelho...

Síntese, caracterização e estudo de propriedades de ftalocianinas metálicas na forma de filmes de Langmuir e Langmuir-Blodgett; Synthesis, characterization and properties of metallic phthalocyanines in Langmuir and Langmuir-Blodgett films

Gaffo, Luciana
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 22/02/2002 PT
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38.140615%
Este trabalho apresenta um estudo sobre síntese, caracterização e propriedades de ftalocianinas metálicas na forma de filmes ultrafinos. Foi obtida mais de uma fração para cada ftalocianina. Para as ftalocianinas de paládio (PdPc) e de ródio (RhPc), apenas uma fração pôde ser totalmente purificada para trabalhos com a técnica Langmuir-Blodgett (LB). As frações de ftalocianina de rutênio (RuPc) não atingiram pureza suficiente para fabricação de filmes de Langmuir e LB. As propriedades das ftalocianinas de ródio e bisftalocianina de itérbio (YbPc2), sintetizada em trabalho anterior, foram estudadas na formação de filmes LB. Observou-se forte influência das condições exterimentais nos resultados. Para a YbPc2, a posição do sensor de medida de pressão altera a pressão de colapso dos filmes, algo que só é observado em filmes de compostos semi-anfifilicos. O potencial de superficie dos filmes de Langmuir depende da velocidade de compressão, mas tais diferenças não aparecem nos filmes LB depositados. Foi observada uma forte interação química entre a RhPc e o ácido esteárico, o que é atípico para ftalocianinas. Esta interação parece ser bem menos intensa nos filmes LB. As áreas ocupadas por molécula para as bisftalocianinas de itérbio e samário e a ftalocianina de ródio foram 69...

Complexos rutênio-ftalocianinas como fotossensibilizadores para terapia fotodinâmica. Aspectos fotoquímicos e fotobiológicos; Ruthenium-phtalocyanines complexes such as photosensitizer in photodynamic therapy. Photochemical and photobiological aspects

Negri, Laísa Bonafim
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 03/03/2015 PT
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27.627861%
Síntese, aspectos estruturais, propriedades fotoquímicas, fotofísicas e fotoindução para avaliação citotóxica in vitro de derivados de [Ru (Pc)] (PC = ftalocianina) são descritos neste trabalho. O desenvolvimento ftalocianinas utilizando anéis macrocíclicos, substituídos e não substituídos simetricamente, coordenados com o centro metálico de rutênio permitiu a obtenção de diferentes compostos. Coordenação de ligantes derivados de óxido nítrico (NO) na posição axial do rutênio (II) permitiu obter [Ru(NO)(Pc)(NO2)], um complexo liberador de NO quando submetido ao processo de redução. Os complexos foram caracterizados por FTIR, UV-Vis, 1H RMN e espectrometria de massas. As propriedades fotoquímicas de complexos como ftalocianinas de rutênio (II) têm sido investigadas por fotólise a laser em diferentes comprimentos de onda. Na irradiação de luz em 660 nm em solução aquosa aerada, observamos o fotoprocesso com a produção de oxigênio singleto. Pode-se observar a relação do rendimento quântico de oxigênio singleto e dos fotossensibilizadores utilizados para sua produção. O oxigênio singleto para [Ru (Pc-R)] segue a ordem [Ru(Pc)]> [Ru (Pc-DCBz)]> [Ru(Pc-DMX)] com DCBz = ácido 4-(3,4-dicianofenoxi) benzóico e DMX = 4...

Obtenção de radionuclideos a partir de ftalocianinas metalicas irradiadas

Isabel Cristina Sales Fontes Jardim
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 31/12/1983 PT
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37.830005%
As ftalocianinas de cobalto e zinco, CoPc e ZnPc, foram irradiadas com nêutrons térmicos para estudo da obtenção de radionuclídeos por reações Szilard-Chalmers. As formas polimórficas, a e b, das ftalocianinas metálicas foram submetidas a extração com solventes orgânicos, soluções aquosas, ácidas, básicas e neutras, e misturas de solventes orgânicos com soluções aquosas. Sistemas de extração sob refluxo e sob passagem contínua de solvente foram utilizados. Em todos os casos, os rendimentos foram estudados em função dos solventes, do tempo e/ou temperatura de extração. A melhor extração para as formas a foi obtida ao refluxar-se a a-CoPc por 2 horas, com solução aquosa de HClO4 (pH=1,6) e a a-ZnPc por 1 hora, com HClO4 (pH=1,0). Os rendimentos foram de aproximadamente 75% de radiocobalto e 74% de radiozinco. Não foram obtidos rendimentos razoáveis com as b-MPc. Para as formas b das MPc, foi utilizado o método da trituração, por tempo determinado, com um composto sólido auxiliar (na presença ou não de um solvente cristalizante, CCl4), seguido de extração sob refluxo, ou de lavagens sucessivas com um solvente do composto auxiliar. Usando como composto auxiliar o NaCl foi determinado que 20 minutos é o tempo adequado para extração com o método de lavagens sucessivas. Outros compostos auxiliares foram testados...

Tailoring nanostructures of tetraphenyl porphyrins and phthalocyanines on metallic surfaces= : Construção de nanoestruturas de tetrafenil porfirinas e ftalocianinas em superfícies metálicas; Construção de nanoestruturas de tetrafenil porfirinas e ftalocianinas em superfícies metálicas

Shadi Passam Fatayer
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 18/08/2014 PT
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37.96694%
O estudo de sistemas moleculares em cima de substratos metálicos tem atraído uma crescente atenção da comunidade científica. O melhor entendimento sobre as características de auto-organização e a habilidade de controlá-las em moléculas tem gerado formas mais baratas e rápidas de usar a abordagem bottom-up em nanociência. Dentre os diversos estudos feitos, podemos citar o desenvolvimento de sensores de gás que utilizam do sinal magnético de uma camada auto-organizada de moléculas e da ligação de pequenas moléculas como CO ou NO que promovem a emergência de magnetismo na amostra. Outro aspecto interessante do estudo de sistemas moleculares se encontra na similariedade das moléculas que podem ser utilizadas com moléculas encontradas nos processos recorrentes na natureza, por exemplo, as clorofilas e hemoglobinas. Isto significa que ao estudar moléculas simples é possível mimetizar um comportamento parecido com o das moléculas citadas. Neste sentido, em nosso trabalho estudamos dois tipos de moléculas ¿ Porfirinas e Ftalocianinas ¿ e as propriedades estruturais quando depositadas em diferentes substratos metálicos. As porfirinas foram analisadas em uma superfície de baixo índice de Miller, Cu(111), e tiveram seu comportamento comparado com o análogo em superfícies vicinais...

Fotofísica de porfirinas e ftalocianinas em matrizes de TiO2 preparadas pelo método de Sol-Gel

Pereira, Mário R.
Fonte: Universidade do Minho Publicador: Universidade do Minho
Tipo: Tese de Doutorado
Publicado em //2004 POR
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27.627861%
Tese de Doutoramento em Ciências – Área de conhecimento em Física; O estudo do comportamento de porfirinas e ftalocianinas incorporadas em matrizes sólidas de sol-gel tem vindo a registar uma crescente atenção por parte da comunidade científica na última década fundamentalmente por necessidade de inovação tecnológica ao nível de novos materiais. De facto, as características estruturais e químicas destes materiais possibilitam um sem número de aplicações que passam sobretudo pela produção de sistemas de conversão fotovoltaica e por novos componentes para a optoelectrónica. Este trabalho consistiu, numa primeira fase, na preparação e caracterização de matrizes de TiO2 preparada pelo método de sol-gel. O processo de preparação visou desenvolver uma técnica fiável e reprodutível de preparação de matrizes sob a forma de blocos (ou monólitos) que apresentassem qualidades ópticas e mecânicas necessárias ao seu manuseamento e para estudos de espectroscopia de moléculas incorporadas no seu interior. A caracterização foi efectuada recorrendo a métodos físicos e ópticos tais como as isotérmicas BET, a difusão de luz dinâmica, DLS, e a Microscopia de Força Atómica, AFM. As matrizes preparadas apresentam propriedades diferentes conforme é utilizado ou não a N...

Síntese de ftalocianinas funcionalizadas com grupos sulfonamida

Carvalho, Eliana Filipa Anjos
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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37.96694%
O trabalho descrito nesta dissertação envolveu a síntese e a caracterização estrutural de novas ftalocianinas contendo grupos sulfonamida com potencial interesse para uso em terapia fotodinâmica, catálise ou limite óptico. Na primeira parte experimental, são abordados as reacções que envolvem a funcionalização de ftalonitrilos com grupos sulfonamida e posterior condensação dos mesmos em ftalocianinas simétricas. Na segunda parte experimental, é abordado o estudo de uma rota sintética de ftalocianinas assimétricas, do tipo A3B, para posterior clorossulfonação e conversão em sulfonamidas. A estrutura dos compostos sintetizados foi estabelecida com recurso a diversas técnicas espectroscópicas, nomeadamente ressonância magnética nuclear (RMN de 1H e RMN de 13C), espectrometria de massa e UV-vis. ABSTRACT: The work in this dissertation involves the synthesis and structural characterization of new phthalocyanines containing sulfonamide groups. These compounds have potential application in photodynamic therapy, in catalysis or in optical limiting. In the first experimental part, it is described the reactions that involve the functionalization of phthalonitriles and their condensation into symmetrical phthalocyanines. In the second part...

Síntese de derivados oligoméricos de porfirinas e ftalocianinas

Pereira, Ana Mafalda Vaz Martins
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Tese de Doutorado
POR
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37.627861%
A presente dissertação contempla estudos de funcionalização de 5,10,15,20- tetrafenilporfirina via grupos nitro e amino e a preparação de sistemas porfirina-ftalocianina. Este trabalho encontra-se dividido em quatro partes. Na primeira parte descrevem-se as características gerais de porfirinas e ftalocianinas bem como algumas metodologias de síntese utilizadas na sua preparação e suas potenciais aplicações. Na segunda parte desta dissertação descreve-se a funcionalização de 5,10,15,20-tetrafenilporfirina com arilaminas recorrendo a duas rotas sintéticas diferentes. A reacção de 2-nitro-5,10,15,20-tetrafenilporfirina com anilina ou aminas aromáticas substituídas com grupos dadores de electrões permitiu, através do ataque do nucleófilo ao carbono beta-pirrólico onde está ligado o grupo nitro, ataque ipso, a obtenção de derivados do tipo 2-arilaminoporfirinas e derivados porfirínicos de anéis fundidos, sendo estes últimos resultantes da ciclização oxidativa de 2-arilaminoporfirinas. A reacção entre (2-amino- 5,10,15,20-tetrafenilporfirinato)níquel(II) e brometos de arilo na presença de paládio, reacção de aminação de Buchwald-Hartwig, permitiu, após descomplexação, a preparação de novos derivados do tipo 2- arilaminoporfirinas com grupos substituintes dadores e aceitadores de electrões. Um dos derivados porfirínicos de anéis fundidos foi submetido a reacção de complexação com diferentes iões metálicos e foram estudadas as respectivas propriedades fotoquímicas e electroquímicas. Esses estudos revelaram que estes compostos são bons geradores de oxigénio singuleto e que sofrem processos de oxidação-redução electroquimicamente reversíveis. Esta metodologia foi estendida ainda a brometos de hetarilo (derivados de piridina e tiofeno). Recorrendo ao acoplamento...

Phthalocyanine-based systems: synthesis, properties and applications; Sistemas baseados em ftalocianinas: síntese, propriedades e aplicações

Soares, Ana Raquel Macedo
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Tese de Doutorado
ENG
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38.06584%
A presente dissertação descreve a síntese e o estudo de propriedades fotofísicas e biológicas de sistemas baseados em ftalocianinas. Os sistemas sintetizados consistem em ftalocianinas contendo unidades de D-galactose, ciclodextrinas, [60]fulereno ou porfirinas. Na primeira parte da dissertação aborda-se a síntese de ftalocianinas substituídas com unidades de D-galactose, com o intuito de serem utilizadas como fotossensibilizadores em terapia fotodinâmica. A eficiência de geração de oxigénio singuleto induzida pelas glicoftalocianinas, bem como a sua actividade fotodinâmica in vitro em células HeLa são avaliadas. Adicionalmente são descritos os estudos de MALDI-MS/MS de dois pares de glicoftalocianinas isoméricas. Numa segunda parte, descrevem-se a síntese e a caracterização de sistemas supramoleculares de ftalocianinas ligadas a ciclodextrinas ou [60]fulereno. Foram desenvolvidas metodologias sintéticas para obter complexos ftalocianínicos de ruténio(II) substituídos axialmente com derivados de ciclodextrinas, e complexos ftalocianínicos de zinco(II) ligados covalentemente a ciclodextrinas. Descreve-se também a síntese de uma díade ftalocianina- [60]fulereno. A estratégia sintética envolve um peculiar primeiro passo...

Synthesis and antibacterial activity of cationic phthalocyanines; Síntese e atividade antibacteriana de ftalocianinas catiónicas

Pereira, Joana Brás
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
ENG
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38.140615%
Antimicrobial photodynamic therapy (aPDT) was described more than 100 years ago, but its potential as an alternative to combating microorganisms, was only recognized when antibiotic resistance became an important public health issue. aPDT refers to the action of 3 non-toxic elements: a photosensitizer, light and molecular oxygen that, when combined, results in the production of singlet oxygen (1O2) and/or free radicals which are cytotoxic to target cells. The aim of this work was to synthetize, evaluate and compare the photoinactivation efficiency of new cationic phthalocyanines (Pcs) derivatives. Three new derivatives, tetra and octa-thio-pyridinium Pcs, 17, 18 and 19, were tested against Gram-negative bacteria. A recombinant bioluminescent Escherichia coli strain was used to assess, in real time, the photoinactivation efficiency of these cationic Pcs, under white and red light. After a pre-incubation period with 20 μmol L-1 of PS in the dark, the pure bacterial suspensions were irradiated with white light (400-800 nm) or red light (620- 750 nm) at a fluence rate of 150 mW cm-2, for 30 minutes. Dark and light controls were performed in all experiments. The cellular localization, uptake, 1O2, photophysical and photochemical tests such as photostability...

Phthalocyanines : interaction with carbon structures and as PDT agents; Ftalocianinas : interação com estruturas de carbono e como agentes em PDT

Lourenço, Leandro Miguel de Oliveira
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Tese de Doutorado
ENG
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37.627861%
This dissertation describes the synthesis and characterization of different phthalocyanine (Pc) derivatives, as well as some porphyrins (Pors), for supramolecular interaction with different carbon nanostructures, to evaluate their potential application in electronic nanodevices. Likewise, it is also reported the preparation and biological evaluation of interesting phthalocyanine conjugates for cancer photodynamic therapy (PDT) and microorganisms photodynamic inactivation (PDI). The phthalonitrile precursors were prepared from commercial phthalonitriles by nucleophilic substitution of -NO2, -Cl, or -F groups, present in the phthalonitrile core, by thiol or pyridyl units. After the synthesis of these phthalonitriles, the corresponding Pcs were prepared by ciclotetramerization using a metallic salt as template at high temperatures. A second strategy involved the postfunctionalization of hexadecafluorophthalocyaninato zinc(II) through the adequate substituents of mercaptopyridine or cyclodextrin units on the macrocycle periphery. The different compounds were structurally characterized by diverse spectroscopic techniques, namely 1H, 13C and 19F nuclear magnetic resonance spectroscopies (attending the elemental composition of each structure); absorption and emission spectroscopy...

Photodynamic inactivation of microrganisms with multicharged phythalocyanines; Inativação fotodinâmica de microrganismos com ftalocianinas multicarregadas

Rocha, Deisy Mara Gomes da Cruz
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
ENG
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37.830005%
The main goal of this work was to synthesize and characterize new phthalocyanines (Pc) for the photodynamic inactivation of microorganisms. For this, the synthesis of a new family of zinc(II)Pc tetra- and octa- substituted at the peripheral positions was attempt. The compounds were characterized by mass spectrometry and NMR spectroscopy. The inactivation efficiency of six Zinc(II) Pc, tetra- octa- and hexadeca-substituted with DMAP groups was evaluated against a recombinant bioluminescent strain of Escherichia coli in its planktonic form. The experiments were carried out at a concentration of 20 μM of photosensitizer, and either red or white light, with a fluency rate of 150 mW cm-2 as energy source. Assays of photodynamic inactivation of biofilms of the bioluminescent strain were also conducted with red light and the PS that demonstrated better performance in the photodynamic inactivation of free cells. The generation of 1O2, the solubility, fluorescence quantum yield, photostability and cellular uptake were also assessed. Pc 4 and 5 presented the highest inactivation efficiency in the planktonic form of the bioluminescent E.coli, causing reductions of 4 log in their light emission. These molecules were however much less effective against biofilms of the same strain...

Estudo sobre a estrutura eletrônica de ftalocianinas metaladas para aplicação em células solares sensibilizadas por corante

Gomes, Weverson Rodrigues
Fonte: Universidade Federal de Uberlândia Publicador: Universidade Federal de Uberlândia
Tipo: Dissertação
POR
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37.627861%
As propriedades eletrônicas de derivados de ftalocianinas metaladas “push-pull” de zinco(II) (FtZn), alumínio(III) (FtAl) e rutênio(II) (FtRu) apresentando dois grupos doadores de elétrons (N,N-dietilanilina) e dois grupos retiradores de elétrons (ácido benzóico), foram estudadas usando a teoria do funcional de densidade (DFT) com o funcional híbrido B3LYP na presença do solvente (DMSO) e no vácuo, visando sua aplicação em células solares sensibilizadas por corante (CSSC). Para a descrição dos estados excitados usou-se a extensão dependente do tempo da DFT (TD-DFT). Na transição para o estado excitado destes compostos há uma transferência de carga dos grupos doadores para os grupos aceptores, que resulta em rearranjo eletrônico induzindo o efeito batocrômico observado com a adição de DMSO. Essa transferência eletrônica está direcionada para o grupo aceptor (grupo benzóico), principalmente na FtRu, que possibilita uma maior probabilidade na injeção eletrônica na banda de condução do semicondutor. A energia do HOMO para a FtZn e FtAl estão suficientemente abaixo do potencial redox do eletrólito e o LUMO, em todos os compostos, está acima da banda de condução do TiO2. Essas moléculas “push-pull” apresentam pancromismo...

Síntese de ftalocianinas biocompatíveis para potencial aplicação em imagiologia médica

Tomé, Vanessa Almeida
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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38.28483%
No trabalho apresentado nesta dissertação foram desenvolvidos estudos de síntese e de modelação estrutural de ftalocianinas com vista à preparação de potenciais novos biomarcadores para diagnóstico por imagiologia médica usando, por exemplo, as técnicas de imagiologia ótica de fluorescência e/ou imagiologia de ressonância magnética nuclear. Tendo estudos recentes da literatura revelado que as ftalocianinas apresentam grandes potencialidades na área do diagnóstico tumoral, a sua modelação com grupos biocompatíveis e orientados para o tecido-alvo assume particular interesse pois pode, não só conferir ao potencial biomarcador ftalocianínico a solubilidade desejada em meios biológicos, bem como fornecer especificidade para as células doentes, aumentando desta forma a sua captação tumoral. No Capítulo 2 procederam-se a estudos envolvendo a síntese e modelação estrutural de precursores ftalocianínicos (ftalonitrilos) com dois substituintes diferentes – grupos carboxamida derivatizados com aminoácidos e grupos derivados da colina - para após transformação em ftalocianinas poderem potencialmente aumentar a especificidade e seletividade destas para as células tumorais. No que concerne à síntese do ftalonitrilo funcionalizado com o grupo N...

Calix[4]pirróis: síntese e aplicação como sensores de aniões

Farinha, Andreia Sofia Filipe
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Tese de Doutorado
POR
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A presente dissertação descreve, essencialmente, o desenvolvimento de novos métodos de funcionalização de calix[4]pirróis. O uso desses calix[4]pirróis, bem como o de porfirinas e ftalocianinas, como sensores de aniões, incluindo a determinação das suas constantes de afinidade é igualmente discutido. Esta dissertação encontra-se dividida em três partes distintas. Na primeira é feita uma revisão bibliográfica acerca das metodologias de síntese dos calix[4]pirróis, bem como das suas características e aplicações. A segunda parte encontra-se subdividida em diversos pontos de acordo com o tipo de funcionalização realizada nos calix[4]pirróis. No primeiro ponto desta parte encontram-se discutidos a síntese e a caracterização do mesooctametilcalix[ 4]pirrol-2-carbaldeído e do 3-(meso-octametilcalix[4]pirrol-2- il)propenal bem como os resultados obtidos da funcionalização destes aldeídos por reacções de cicloadição 1,3-dipolar. Esses aldeídos foram usados para gerar iletos de azometino, os quais foram “apanhados” com diversos dipolarófilos, tais como o fumaronitrilo, o fumarato de dimetilo, a N-(4- metoxifenil)maleimida, a 1,4-benzoquinona e a 1,4-naftoquinona. Ambos os calixpirróis com grupo formilo deram origem a aductos de cicloadição 1...