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Síntese de novas bases de tröger, fluorescentes via transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT)

Abella, Carlos Alberto Miranda
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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59.52392%
Neste trabalho, realizou-se a síntese e a caracterização de quatro novas bases de Tröger. Estes compostos pertencem à classe de heterociclos 2-hidroxifenibenzazóis, que caracterizam-se por apresentar uma forte emissão de fluorescência, devido à reação de transferência protônica intramolecular no estado excitado -ESIPT- por eles sofrrida quando excitados por luz ultravioleta. Os heterociclos sintetizadosapesentam ligações de hidrogênio intramolecular entrte o nitrogênio azólico e a hidroxila fenólica e um granded deslocamento de Stokes, características tíicas de compostos que sofrem a ESIPT. As bases de Tröger, que são quirais, são bem conhecidas como receptores moleculares devido a concavidade que estas moléculas apresentam, Os compostos obtidos são os primeiro exmeplos de bases de Tröger fluorescentes, via ESIP, na literatura, por isso, despertam grande interesse na síntese de sondas biológicas moleculares fluorescentes. A partir da resolução quiral das bases de Tröger, estas potencialmente podem vir a ser utilizadas como indutores quirais e/ou par ao reconhecimento enantiosseletivo do DNA. A resolução quiral foi feita para uma das bases de Tröger sintetizadas.

Espalhamento de luz estático e dinâmico em polímeros do tipo polimetacrilato, fluorescentes por transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado (TPIEE)

Rodembusch, Fabiano Severo
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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69.957397%
As técnicas de espalhamento de luz estático e dinâmico foram utilizadas para a caracterização dos copolímeros de PMMA-benzazolas e do PMMA, em clorofórmio e THF nos regimes diluído e semi-diluído. Os copolímeros foram obtidos pela polimerização do metil-metacrilato na presença dos corantes orgânicos do tipo benzazolas, que caracterizam-se por apresentar uma intensa emissão de fluorescência através de um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado eletrônico excitado. Através da técnica de espalhamento de luz estático foram obtidos parâmetros macromoleculares como a massa molar ponderal média, o raio de giro e o segundo coeficiente virial, bem como o módulo osmótico reduzido e o parâmetro g, relacionado com a arquitetura do polímero em solução. Estes parâmetros indicam que os copolímeros e o PMMA em solução diluída comportam-se como cadeias lineares flexíveis e apresentam-se como esferas homogêneas em solução. Através da espectroscopia de correlação de fótons foram obtidas funções normalizadas de correlação temporal de intensidade correspondentes a um único processo dinâmico tanto para o PMMA como para os copolímeros em regime diluído, independentemente do solvente utilizado. Esta dinâmica corresponde à difusão das cadeias poliméricas em solução. Para as soluções em regime semi-diluído (5£c£30 g·L-1)...

Síntese de materiais fotossensíveis baseados em corantes fluorescentes como meio ativo para dispositivos ópticos

Campo, Leandra Franciscato
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
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60.423545%
Neste trabalho realizou-se a síntese e caracterização de novos derivados 2- (2’-hidroxifenil)benzazólicos. Estas moléculas apresentam um bom rendimento quântico de fluorescência, um grande deslocamento de Stokes (> 150 nm) e elevadas estabilidades térmica e fotofísica devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular que ocorre no estado excitado (TPIEE). Estes derivados contêm grupos funcionais suscetíveis a sofrer reações de polimerização com monômeros acrílicos e grupos trietoxissilanos capazes de ligarem-se covalentemente a polímeros inorgânicos como sílicas e zeolitas, com interesse na geração de materiais fotossensíveis. Estes fluoróforos apresentam bandas de absorção na região entre 300 - 360 nm do espectro, justamente onde se localizam os comprimentos de onda de emissão de alguns lasers de bombeamento, como por exemplo o laser de N2 (337 nm) e o terceiro harmônico do laser de Nd:Yag (355 nm). Além disso, sob excitação com luz ultravioleta, estes compostos emitem fluorescência entre 500 - 580 nm, região espectral de alto interesse tecnológico para aplicações em telecomunicações e medicina. A copolimerização dos novos corantes com metilmetacrilatos e a heterogeneização com sílica e zeolitas resultou em polímeros altamente fluorescentes com excelentes propriedades térmicas e ópticas. Além dos corantes benzazólicos foram utilizados outros corantes comercialmente disponíveis com emissão laser do azul até o vermelho. Foram eles: o Estilbeno 420...

Síntese de novos heterocíclos benzazólicos fluorescentes e sua incorporação em matrizes de celulose

Kuplich, Marcelo Domingues
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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60.25078%
Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2’- hidroxifenil)benzazóis derivados da 1,3,5-triazina, fluorescentes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (TPIEE). Foram preparados quatro novos corantes diclorotriazinil-(hidroxifenil)benzazólicos, que apresentam emissão de fluorescência na região azul-verde do espectro visível e deslocamentos de Stokes compatíveis com substâncias que sofrem o fenômeno da TPIEE. Estas substâncias foram caracterizadas por diversas técnicas espectroscópicas (IR, RMN e HR-MS), enquanto que as análises fotofísicas (absorção no ultravioleta-visível e emissão de fluorescência) foram realizadas em solução e no estado sólido. Os ensaios preliminares realizados indicam a possibilidade de emprego desses corantes como sondas fluorescentes de material celulósico.; The synthesis and characterization of new 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazoles derivatives from 1,3,5-triazine, fluorescent due to an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism, were presented in this work. The four new dichlorotriazinylbenzazole derivatives synthesized present fluorescence emission in the blue-green region of the spectra and Stokes shift compatible with ESIPT compounds. The characterization of the new fluorescent reactive dyes by means of spectroscopic (IR...

Novos heterociclos fluorescentes: síntese, caracterização e estudo fotofísico em solução e dispersos em matrizes híbridas à base de sílica

Santos, Fabiano da Silveira
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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70.62825%
Este trabalho apresenta a síntese, a caracterização e o estudo fotofísico em solução de novos heterociclos fluorescentes com estrutura semelhante aos corantes orgânicos que apresentam potencial aplicação em células solares. A partir do aumento da conjugação eletrônica dos precursores benzazólicos utilizados neste trabalho foi possível obter novas bases de Schiff e azocompostos. Foi possível também obter matrizes híbridas à base de sílica, dopadas com os corantes. As matrizes foram preparadas pelo método sol-gel utilizando diferentes proporções de precursor inorgânico ortosilicato de tetraetila e precursor orgânico dimetildimetoxisilano. O estudo fotofísico mostra que, em solução, as bases de Schiff e os azocompostos absorvem na região do UV e são fluorescentes na região do azul-verde. Foram observados diferentes mecanismos de desativação dos estados eletrônicos excitados, tais como a desativação normal de emissão de fluorescência, transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT) e a transferência de carga intramolecular no estado excitado (ICT), dependendo da estrutura do corante. Nos materiais híbridos à base de sílica obtidos as bases de Schiff hidrolisaram e os azocompostos apresentam deslocamento batocrômico na absorção na região do visível e não emitem fluorescência.; This work presents the synthesis...

Síntese de novos heterociclos benzazólicos fluorescentes com potencial uso para a geração de laser

Gressler, Tanara; Campo, Leandra Franciscato; Rodembusch, Fabiano Severo; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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49.102925%

Preparação de compactos nanoestruturados de sílica dopados com rodamina 6G usando alta pressão

Teixeira, Fabrício André; Maus, Viviane; Costa, Tania Maria Haas; Gallas, Marcia Russman
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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38.60538%

Complexação de benzoxazolas com metais de terras raras

Silva, Igor Vigannico da; Martinelli, Marcia; Stefani, Valter; Gerbase, Annelise Engel
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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38.60538%

Incorporação de corantes orgânicos da família das benzazolas a uma matriz de sílica-gel

Vargas, Andre Luis Pereira; Hillebrand, Sandro; Costa, Tania Maria Haas; Stefani, Valter; Gallas, Marcia Russman; Jornada, Joao Alziro Herz da
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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39.082383%

Estudo da difusão de um corante orgânico em resinas compostas polimerizadas por duas fontes de luz: avaliação através de espectroscopia de fluorescência

Hidalgo de Andrade, Laura Elena
Fonte: Universidade Estadual Paulista (UNESP) Publicador: Universidade Estadual Paulista (UNESP)
Tipo: Tese de Doutorado Formato: 116 f. : il.color.
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29.082383%
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES); Pós-graduação em Ciências Odontológicas - FOAR; A utilização de corantes fluorescentes tem ajudado ao estudo da penetração de sistemas adesivos na estrutura dental e alguns compósitos, bem como na avaliação da microinfiltração e fendas na interface dente restauração. No caso das resinas compostas, esta técnica pode ser útil na verificação da profundidade de polimerização e vulnerabilidade físico-química das mesmas a corantes orgânicos. Neste intuito, nos propusemos a avaliar por meio de espectroscopia de fluorescência, a difusão de um corante orgânico em resinas compostas em função dos fatores: 1. Tipo de resina, 2. Fonte de luz, 3. Tempo de polimerização e 4. Tempo de imersão no corante. Para isso, foram realizados 2 grupos experimentais de acordo com a fonte de luz: lâmpada halógena- Grupo H e sistema LEDs - Grupo L. Cada grupo foi subdividido de acordo com a resina utilizada: 1. Micropartícula (Filtek A110/ 3M), 2. Híbrida (Z100/ 3M) e 3. Compactável (P60/ 3M), onde cada subgrupo teve 2 tempos de polimerização: 40 e 60 segundos, e 3 tempos de imersão em solução de Rodamina 6G a 0,1% em etilenoglicol: 0, 24 e 48 horas. Cada subgrupo possuía 5 amostras de 4 mm de diâmetro e 4 mm de espessura. Completados os tempos de imersão...

Avaliação espectroscópica de corantes orgânicos submetidos a raios-X: aplicação em dosimetria de radiação ionizante

Benevides, Clayton Augusto; Araújo, Renato Evangelista de (Orientador)
Fonte: Universidade Federal de Pernambuco Publicador: Universidade Federal de Pernambuco
Tipo: Tese de Doutorado
BR
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59.709717%
Esta tese teve o objetivo de entender como ocorre a degradação de determinados corantes orgânicos fluorescentes quando irradiados e avaliar quantitativamente esta degradação. Os experimentos foram feitos utilizando uma concentração específica para os dois corantes: Rodamina 6G e Fluoresceína em gel de agarose e NaCl. NaCl foi utilizado a fim aumentar a taxa de degradação dos fluoróforos. Uma vez estabelecidos os sistemas químicos, as irradiações foram executadas sob um feixe de fótons de raios-X com energia média da ordem de 50 keV e doses entre 0 e 200 Gy. Após a irradiação, a emissão fluorescente das amostras foi avaliada. Os resultados obtidos com a espectroscopia óptica de fluorescência foram comparados às predições teóricas. Esta tese objetivou também, desenvolver uma instrumentação capaz de traduzir em medição de dose de radiação ionizante a degradação na fluorescência do corante orgânico. Um protótipo deste sistema, chamado FluoX, foi construído e suas medições foram avaliadas contras as de um sistema comercial de espectroscopia, mostrando a possibilidade do seu uso na medição de doses até 200 Gy.

Síntese, caracterização e estudo fotofísico de heterociclos fluorescentes por ESIPT e suas aplicações na preparação de novos materiais

Rodembusch, Fabiano Severo
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
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70.28623%
Neste trabalho é apresentada a síntese e a caracterização de compostos do tipo 2-(2'-hidroxifenil)benzazólicos, fluorescentes e com um grande deslocamento de Stokes, devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estes derivados possuem a função amino, de grande versatilidade sintética. A possibilidade de aplicação dos compostos sintetizados foi testada em cinco diferentes sistemas. Os derivados foram utilizados como monômetros vinilênicos e acriloilamida para a polimerização com metacrilato de metila para a produção de novos materiais poliméricos orgânicos fluorescentes; como sondas fluorescentes para proteínas, marcando com sucesso albumina sérica bovina, apresentando conjugados com maior fotoestabilidade em relação a sondas comerciais; como uma molécula com propriedades altamente não-lineares, possuindo o maior valor para a primeira hiperpolarizabilidade conhecido até hoje; como ligante para a complexação com metais de transição. com potencial aplicação em dispositivos orgânicos emissores de luz, e como derivados silifuncionalizados para a obtenção de materiais híbridos através de reação sol-gel, e a partir destes, obter os primeiros aerogéis de sílica fluorescentes por ESIPT.

Efeitos da matriz no mecanismo de fluorescência em sílicas contendo corantes orgânicos do tipo benzazolas

Grando, Sílvia Regina
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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59.45986%
Nesse trabalho foi obtida uma série de amostras de um híbrido à base de sílica, variando-se as frações molares dos precursores moleculares orgânico, dimetildimetoxissilano (DDMS), e inorgânico, ortossilicato de tetraetila (TEOS), utilizados na síntese pelo método sol-gel. O aumento da fração molar do precursor orgânico resultou em amostras com maior conteúdo orgânico. Essas amostras foram utilizadas como matrizes para dispersar o corante 2-(4'-amino-2'-hidroxifenil)benzotiazol (4-AHBT), um fluoróforo que apresenta emissão de fluorescência com grande deslocamento de Stokes, causado pelo mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). As amostras foram caracterizadas usando-se análise elementar, isotermas de adsorção de nitrogênio e espectroscopia na região do infravermelho. O corante fluorescente pireno foi usado como sonda molecular para verificar a hidrofobicidade das matrizes, que se mostrou dependente do conteúdo orgânico nas amostras. O comportamento fotofísico das matrizes dopadas com o corante 4-AHBT foi estudado usando-se espectroscopia de absorção no UV-Vis e espectroscopia de fluorescência. Foi observada uma dupla emissão de fluorescência que indica a existência de um equilíbrio entre os confôrmeros do corante no estado fundamental...

Materiais híbridos à base de sílica contendo corantes fluorescentes derivados de benzimidazóis

Hoffmann, Helena Sofia
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
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60.48704%
Nesse trabalho foram preparados novos materiais híbridos à base de sílica contendo moléculas orgânicas fluorescentes, derivadas das benzazolas, utilizando-se o método sol-gel de síntese com três catalisadores diferentes: ácido fluorídrico, fluoreto de sódio e fluoreto de amônio. Foi realizada a incorporação de duas moléculas: o corante 2-(5'-amino-2'- hidroxifenil)benzimidazol, que ficou disperso e adsorvido fisicamente na matriz; e o corante 2-(5'-N-(3-trietoxisilil)propiluréia-2'-hidroxifenil)benzimidazol, que, por ser sililado, encontra-se quimicamente ligado à estrutura da matriz. Esses compostos orgânicos são importantes por apresentarem diferentes aplicações na área química, medicinal e ambiental. Muitas dessas aplicações devem-se ao fato dessas moléculas fluorescentes apresentarem deslocamento de Stokes maior que 100 nm, causado pela transferência protônica intramolecular no estado excitado. Esses novos materiais híbridos fluorescentes foram obtidos nas formas de monolitos e pós. O processamento desses pós em alta pressão (ca de 6,0 GPa), em um meio quase-hidrostático, possibilitou a preparação de compactos densos, transparentes e estáveis; e, estudaram-se as propriedades ópticas e texturais desses diferentes materiais. Para isso foram feitos os espectros de excitação-emissão de fluorescência...

Complexação dos derivados 2-(2'-hidroxifenil) benzoxazola e benzotiazola com metais de transição

Gomes, Fabiana; Martinelli, Marcia; Gerbase, Annelise Engel; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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38.60538%

Síntese de 2-[5'-(acriloilamida)-2'-hidroxifenil]benzazóis, compostos fluorescentes via ESIPT

Leuven, Aline Fernanda Rodrigues; Gressler, Tanara; Campo, Leandra Franciscato; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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49.102925%

Síntese de novos derivados do 2-(2'-hidroxifenil)benzoxazol

Ferrera, Bauer Costa; Rodembusch, Fabiano Severo; Campo, Leandra Franciscato; Stefani, Valter
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência Formato: application/pdf
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