Página 1 dos resultados de 13 itens digitais encontrados em 0.003 segundos

Preparation and biological evaluation of new triterpene derivates of ursolic and oleanolic acid

Leal, Ana Sofia Mendes
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Tese de Doutorado
POR
Relevância na Pesquisa
17.22%
O cancro é uma das causas de morte mais comuns. Nos Estados Unidos, uma em cada quatro mortes é devida ao cancro. A Organização Mundial de Saúde prevê que em 2030, 30 milhões de mortes serão devidas a cancro. Estes dados remetem para a urgência na pesquisa de novas moléculas capazes de melhorar o tratamento e prevenção da doença oncológica. Os triterpenóides representam um grupo de compostos abundante e diversificado, que pode ser encontrado em plantas, frutas e vegetais. As plantas medicinais contendo triterpenóides tem constituído ao longo dos séculos uma base para a medicina tradicional no tratamento de diversas doenças. Triterpenóides como o ácido ursólico, o ácido oleanólico, a betulina, o ácido betulínico, o ácido maslínico e o ácido glicirretínico, foram isolados de extratos de plantas, demonstrando ter várias actividades biológicas, incluindo a anti-tumoral. O potencial interesse em derivados de triterpenóides extraídos de plantas com actividade anti-tumoral está bem patente no crescente número de publicações nesse domínio científico. Uma análise das publicações enquadrando os triterpenóides com actividade anti-tumoral revelou um aumento exponencial no número de artigos e patentes na referida área científica. Estes factos têm impulsionado a comunidade científica para a síntese de novos derivados triterpénicos com melhorada actividade anti-tumoral. Com o objectivo de melhorar a actividade anti-tumoral dos ácidos ursólico e oleanólico...

Biotransformation using Mucor rouxii for the production of oleanolic acid derivatives and their antimicrobial activity against oral pathogens

CAPEL, Clarissa S.; SOUZA, Ana C. D. de; CARVALHO, Tatiane C. de; SOUSA, Joao P. B. de; AMBROSIO, Sergio R.; MARTINS, Carlos H. G.; CUNHA, Wilson R.; GALAN, Rosario H.; FURTADO, Niege A. J. C.
Fonte: SPRINGER HEIDELBERG Publicador: SPRINGER HEIDELBERG
Tipo: Artigo de Revista Científica
ENG
Relevância na Pesquisa
26.6%
The goal of this study is to produce oleanolic acid derivatives by biotransformation process using Mucor rouxii and evaluate their antimicrobial activity against oral pathogens. The microbial transformation was carried out in shake flasks at 30A degrees C for 216 h with shaking at 120 rpm. Three new derivatives, 7 beta-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid, 7 beta,21 beta-dihydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid, and 3 beta,7 beta,21 beta-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, and one know compound, 21 beta-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid, were isolated, and the structures were elucidated on the basis of spectroscopic analyses. The antimicrobial activity of the substrate and its transformed products was evaluated against five oral pathogens. Among these compounds, the derivative 21 beta-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid displayed the strongest activity against Porphyromonas gingivalis, which is a primary etiological agent of periodontal disease. In an attempt to improve the antimicrobial activity of the derivative 21 beta-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid, its sodium salt was prepared, and the minimum inhibitory concentration against P. gingivalis was reduced by one-half. The biotransformation process using M. rouxii has potential to be applied to the production of oleanolic acid derivatives. Research and antimicrobial activity evaluation of new oleanolic acid derivatives may provide an important contribution to the discovery of new adjunct agents for treatment of dental diseases such as dental caries...

Microbial transformation of cadina-4,10(15)-dien-3-one, aromadendr-1(10)-en-9-one and methyl ursolate by Mucor plumbeus ATCC 4740

Vasques da Silva, Renata; Debonsi Navickiene, Hosana M.; Kato, Massuo J.; Bolzani, Vanderlan da Silva; Méda, Christiane I.; Young, Maria Claudia M.; Furlan, Maysa
Fonte: Universidade Estadual Paulista Publicador: Universidade Estadual Paulista
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: 479-488
ENG
Relevância na Pesquisa
26.6%
The sesquiterpenes cadina-4,10(15)-dien-3-one (1) and aromadendr-1(10)-en-9-one (squamulosone) (14) along with the triterpenoid methyl ursolate (21) were incubated with the fungus Mucor plumbeus ATCC 4740. Substrates 1, 14 and ursolic acid (20) were isolated from the plant Hyptis verticillata in large quantities. M. plumbeus hydroxylated 1 at C-12 and C-14. When the iron content of the medium was reduced, however, hydroxylation at these positions was also accompanied by epoxidation of the exocyclic double bond. In total nine new oxygenated cadinanes have been obtained. Sesquiterpene 14 was converted to the novel 2α,13-dihydroxy derivative along with four other metabolites. Methyl ursolate (21) was transformed to a new compound, methyl 3β,7β,21β-trihydroxyursa-9(11),12-dien-28-oate (22). Two other triterpenoids, 3β,28-dihydroxyurs-12-ene (uvaol) (23) and 3β,28-bis(dimethylcarbamoxy)urs-12-ene (24) were not transformed by the micro-organism, however. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Chrysobalanaceae: Secondary metabolites, ethnopharmacology and pharmacological potential

Carnevale Neto, Fausto; Pilon, Alan Cesar; Bolzani, Vanderlan da Silva; Castro-Gamboa, Ian
Fonte: Universidade Estadual Paulista Publicador: Universidade Estadual Paulista
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: 121-146
ENG
Relevância na Pesquisa
26.6%
Many Chrysobalanaceae species, in special Licania and Parinari, are widely used in folk medicine to treat several diseases. This review describes some aspects of their ethnopharmacology potential, biological activities and the secondary metabolites reported so far for Chrysobalanaceae. The chemical constituents of this family include triterpenoids, diterpenoids, steroids and phenylpropanoids like flavonoids as well as chromones derivatives. © 2012 Springer Science+Business Media Dordrecht.

Extracção e isolamento de triterpenóides de elevado valor comercial a partir da biomassa de E. globulus

Domingues, Rui Miguel de Andrade
Fonte: Universidade de Aveiro Publicador: Universidade de Aveiro
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
Relevância na Pesquisa
17.29%
A indústria da pasta e papel ocupa actualmente um lugar de destaque na economia nacional. Atendendo à importância deste sector torna-se importante valorizar alguns dos seus subprodutos e resíduos. Este trabalho pretende avaliar o potencial dos resíduos de biomassa de E. globulus como fonte de triterpenóides, em particular, ácidos triterpénicos do tipo ursano e oleanano na perspectiva da bio-refinaria integrada no sector da pasta de papel. Neste sentido, é dada particular relevância à análise da casca que pode ser facilmente explorada de forma integrada com a produção de pasta de papel, após o descasque e antes da sua alimentação à caldeira de biomassa. Numa segunda fase foram estudadas outras fracções de biomassa de E. globulus resultantes da sua exploração florestal. Os extractos lipofílicos das fracções de biomassa seleccionadas foram submetidos a caracterização detalhada por cromatografia gasosa – espectrometria de massa (GC-MS). A análise das amostras de casca industrial revelou teores em triterpenóides inferiores aos referidos na literatura, em particular no que diz respeito aos ácidos triterpénicos. A fim de clarificar a origem das diferenças observadas, analisaram-se de seguida um conjunto de amostras da casca recolhidas na floresta...

Eucalyptus globulus biomass residues from pulping industry as a source of high value triterpenic compounds

Domingues, R. M. A.; Sousa, G. D. A.; Freire, C. S. R.; Silvestre, A. J. D.; Neto, C. P.
Fonte: Elsevier Publicador: Elsevier
Tipo: Artigo de Revista Científica
ENG
Relevância na Pesquisa
17.01%
The chemical composition of the lipophilic extracts of Eucalyptus globulus harvesting residues and bark generated by the pulp industry was studied by gas chromatography-mass spectrometry. Triterpenoids, mainly triterpenic acids with lupane, ursane and oleanane skeletons (namely, betulonic, betulinic, ursolic, oleanolic, 3-acetylursolic and 3-acetyloleanolic acids) were the major components detected. Triterpenoids contents range from 1.2 g/kg to 121.1 g/kg in fruits and surface layers of branches bark residues, respectively, being the triterpenic acids highly concentrated in surface layers of E. globulus biomass. The results demonstrate that these biomass residues can be considered as promising sources of valuable bioactive chemicals, opening new strategies to up-grade the pulp industry residues, within an integrated biorefinery context. The exploitation viability of the bark from an industrial pulp mill debarking process was evaluated. The recovery of triterpenoids from bark samples collected along the industrial debarking line decreases substantially, showing that a successful exploitation process of these valuable compounds in an integrated way will require the development of modifications on the debarking systems. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

Nonsterol Triterpenoids as Major Constituents of Olea europaea

Stiti, Naïm; Hartmann, Marie-Andrée
Fonte: Hindawi Publishing Corporation Publicador: Hindawi Publishing Corporation
Tipo: Artigo de Revista Científica
EN
Relevância na Pesquisa
27.15%
Plant triterpenoids represent a large and structurally diverse class of natural products. A growing interest has been focused on triterpenoids over the past decade due to their beneficial effects on human health. We show here that these bioactive compounds are major constituents of several aerial parts (floral bud, leaf bud, stem, and leaf) of olive tree, a crop exploited so far almost exclusively for its fruit and oil. O. europaea callus cultures were analyzed as well. Twenty sterols and twenty-nine nonsteroidal tetra- and pentacyclic triterpenoids belonging to seven types of carbon skeletons (oleanane, ursane, lupane, taraxerane, taraxastane, euphane, and lanostane) were identified and quantified by GC and GC-MS as free and esterified compounds. The oleanane-type compounds, oleanolic acid and maslinic acid, were largely predominant in all the organs tested, whereas they are practically absent in olive oil. In floral buds, they represented as much as 2.7% of dry matter. In callus cultures, lanostane-type compounds were the most abundant triterpenoids. In all the tissues analyzed, free and esterified triterpene alcohols exhibited different distribution patterns of their carbon skeletons. Taken together, these data provide new insights into largely unknown triterpene secondary metabolism of Olea europaea.

Plant-derived triterpenoids and analogues as antitumor and anti-HIV agents†

Kuo, Reen-Yen; Qian, Keduo; Morris-Natschke, Susan L.; Lee, Kuo-Hsiung
Fonte: PubMed Publicador: PubMed
Tipo: Artigo de Revista Científica
EN
Relevância na Pesquisa
26.87%
This article reviews the antitumor and anti-HIV activities of naturally occurring triterpenoids, including the lupane, ursane, oleanane, lanostane, dammarane, and miscellaneous scaffolds. Structure–activity relationships of selected natural compounds and their synthetic derivatives are also discussed.

Phytochemistry and bioactivity of aromatic and medicinal plants from the genus Agastache (Lamiaceae)

Zielińska, Sylwia; Matkowski, Adam
Fonte: Springer Netherlands Publicador: Springer Netherlands
Tipo: Artigo de Revista Científica
EN
Relevância na Pesquisa
16.6%
Agastache is a small genus of Lamiaceae, comprising 22 species of perennial aromatic medicinal herbs. In this article, we review recent advances in phytochemical, pharmacological, biotechnological and molecular research on Agastache. The phytochemical profile of all Agastache species studied to date is generally similar, consisted of two main metabolic classes—phenylpropanoids and terpenoids. In the relatively variable essential oils, most populations of different Agastache species contain over 50 % of a phenylallyl compound—estragole. Also, other volatile compounds (methyleugenol, pulegone, menthone, isomenthone and spathulenol) were reported in various proportions. Major non-volatile metabolites belong to phenolic compounds, such as caffeic acid derivatives, especially rosmarinic acid as well as several flavones and flavone glycosides like acacetin, tilianin, agastachoside, and a rare dimeric malonyl flavone (agastachin). Two unique lignans—agastenol and agastinol—were also isolated. Terpenoids include triterpenoids of oleanane-type (maslinic acid, oleanolic acid and β-amyrin), ursane-type (ursolic acid, corosolic acid and α-amyrin), and typical plant sterols, as well as abietane-type oxidized diterpenes (e.g., agastaquinone...

Modificações estruturais em compostos triterpenóides

Santos, Diana Sofia Marques dos
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
Relevância na Pesquisa
16.6%
O ácido asiático é um triterpenóide pentacíclico da família ursano com elevado potencial terapêutico. Estudos recentes evidenciam a sua eficácia, bem como a de alguns derivados semi-sintéticos, no tratamento de várias patologias. A compreensão da relação estrutura-atividade (REA) destes compostos, isto é, o conhecimento das zonas dos núcleos cuja modificação estrutural leva ao aumento da bioatividade, tem vindo a ser essencial no desenvolvimento de derivados semi-sintéticos mais ativos. Reações simples de hidrogenação, hidroxilação, metilação e acetilação, por exemplo, podem dar origem a pequenas modificações estruturais que levem ao aumento da bioatividade do composto. No presente trabalho procedeu-se à preparação de alguns derivados semi-sintéticos do ácido asiático tendo como objetivo a formação de ligações amina a partir da reação de grupos carboxílicos com aminas primárias e ésteres metílicos de aminoácidos. Posteriormente recorreu-se à ressonância magnética nuclear (RMN) – 1H, 13C e 135DEPT – e à espetrometria de massa (EM) tendo como objetivo a elucidação estrutural dos compostos sintetizados.; Asiatic acid is a member of the ursane family of pentacyclic triterpenoids with high therapeutic potential. Recent studies show its effectiveness...

Actividad inhibitoria de glicógeno fosforilasa A de los extractos obtenidos desde las hojas de Ugni molinae Turcz. (murtilla) Myrtaceae : identificación de los principios activos

Queupil Carrasco, María José
Fonte: Universidad de Chile Publicador: Universidad de Chile
Tipo: Tesis
ES
Relevância na Pesquisa
16.87%
Memoria para optar al Título de Química Farmacéutica; Murtilla, Ugni molinae Turcz, es un arbusto autóctono que crece en forma silvestre y abundante desde la VII hasta la X región, conocida principalmente por sus frutos comestibles. La medicina popular le atribuye diversas propiedades tales como aromática, astringente, estimulante, alivia dolencias de la vía urinaria, entre otras. Sus hojas son utilizadas por la industria dermocosmética como regeneradora de la piel y neutralizadora del estrés oxidativo. Estudios previos realizados en nuestro laboratorio demostraron que las hojas de esta especie son una rica fuente de triterpenoides pentacíclicos derivados de los núcleos ursano, oleanano y lupano, a los cuales tanto en la literatura como estudios realizados en el laboratorio han establecido que poseen propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antioxidantes e hipoglicemiantes. Siendo, esto último de relevancia, pues darían cuenta de propiedades antidiabéticas en las hojas de esta planta El objetivo de este trabajo fue aislar e identificar principios activos desde hojas de murtilla y ensayar actividad inhibitoria de diferentes extractos sobre la enzima glicógeno fosforilasa. En el presente trabajo, se utilizaron las hojas de esta especie...

Anti-HIV activity of natural triterpenoids and hemisyntheticderivatives 2004–2009

Asencio, Marcelo; Cassels, Bruce K.
Fonte: Springer Publicador: Springer
Tipo: Artículo de revista
EN
Relevância na Pesquisa
26.87%
The continued advance of HIV-AIDS makes the development of relatively inexpensive, freely accessible, and mechanistically more diverse antiviral therapies an urgent need. Natural products are, directly or indirectly, an important potential source of compounds meeting these conditions. A review of the recent literature indicates that some hemisynthetic triterpenoid derivatives, particularly belonging to the lupane, oleanane and ursane series, may be nearing a stage where they can be used to complement existing therapeutic approaches. On the other hand, although some natural derivatives of tetracyclic terpenoid families have revealed many novel structures and some promise as anti-HIV substances, their chemical modification to improve their potency and selectivity remains practically untouched. While ongoing work with the more ‘classical’ pentacyclic triterpenoids will continue to be a fertile field for HIV-AIDS drug discovery, the other structural groups offer unprecedented opportunities for the development of additional substances with useful properties and for the discovery of novel targets for antiviral therapy.; This work was supported by FONDECYT grant 1080174 and ICM grant P05-001-F.

Modificações estruturais em compostos triterpenóides

Santos, Diana Sofia Marques dos
Fonte: Universidade de Coimbra Publicador: Universidade de Coimbra
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
Relevância na Pesquisa
16.6%
O ácido asiático é um triterpenóide pentacíclico da família ursano com elevado potencial terapêutico. Estudos recentes evidenciam a sua eficácia, bem como a de alguns derivados semi-sintéticos, no tratamento de várias patologias. A compreensão da relação estrutura-atividade (REA) destes compostos, isto é, o conhecimento das zonas dos núcleos cuja modificação estrutural leva ao aumento da bioatividade, tem vindo a ser essencial no desenvolvimento de derivados semi-sintéticos mais ativos. Reações simples de hidrogenação, hidroxilação, metilação e acetilação, por exemplo, podem dar origem a pequenas modificações estruturais que levem ao aumento da bioatividade do composto. No presente trabalho procedeu-se à preparação de alguns derivados semi-sintéticos do ácido asiático tendo como objetivo a formação de ligações amina a partir da reação de grupos carboxílicos com aminas primárias e ésteres metílicos de aminoácidos. Posteriormente recorreu-se à ressonância magnética nuclear (RMN) – 1H, 13C e 135DEPT – e à espetrometria de massa (EM) tendo como objetivo a elucidação estrutural dos compostos sintetizados; Asiatic acid is a member of the ursane family of pentacyclic triterpenoids with high therapeutic potential. Recent studies show its effectiveness...