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An unusual dimeric guaianolide with antiprotozoal activity and further sesquiterpene lactones from Eupatorium perfoliatum

MAAS, Mareike; HENSEL, Andreas; COSTA, Fernando Batista da; BRUN, Reto; KAISER, Marcel; SCHMIDT, Thomas J.
Fonte: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD Publicador: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Tipo: Artigo de Revista Científica
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37.26%
The CH(2)Cl(2) extract of aerial parts of Eupatorium perfoliatum L. exhibits antiprotozoal activity under in vitro conditions, especially against Plasmodium falciparum (IC(50)=2.7 mu g/ml). The search for active compounds yielded seven sesquiterpene lactones: Four structurally similar guaianolides, one dimeric guaianolide, and two germacranolides. The guaianolides differ in the degree of oxidation at C-14, ranging from a hydroxyl group up to a free carboxylic acid. The dimeric guaianolide, structurally closely related to the monomers, displays an unusual type of interguaianolide linkage between C-14 and C-4. Except for the germacranolide euperfolitin, all STLs described here were hitherto unknown. Furthermore, the flavonoid aglycones eupafolin, hispidulin, patuletin, and kaempferol were identified in the extract, which, except for kaempferol, have not been described as constituents of E. perfoliatum before. The dimeric guaianolide was shown to be the most active constituent against Plasmodium falciparum (IC(50) = 2.0 mu M) and was less cytotoxic against rat skeletal myoblasts (IC(50) = 16.2 mu M, selectivity index of about 8). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.; Cassella-med, a company of the Klosterfrau Healthcare group, Cologne...

Determinação da composição química e avaliação preliminar das atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos voláteis de espécies de eupatorium l. (asteraceae)

Souza, Tiago Juliano Tasso de
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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37.56%
O gênero Eupatorium (Asteraceae), amplamente distribuído no Rio Grande do Sul, foi investigado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das folhas e inflorescências frescas, bem como pela técnica de headspace. Foram coletadas, em diversas localidades do Estado do Rio Grande do Sul, 33 espécies, distribuídas em oito seções. Duas espécies de outro gênero estreitamente relacionado, Symphyopappus, foram também analisadas. A composição química dos óleos e da fração volátil foi determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas. Os óleos voláteis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo recorrente, com compostos acíclicos ou de núcleo pinano e p-mentano entre os monoterpenos majoritários e de compostos de núcleo cariofilano, germacrano, aromadendrano e cadinano entre os sesquiterpenos. Além desses, foram observados esporadicamente sesquiterpenos de núcleo bisabolano, santalano, elemano e compostos alifáticos entre os principais constituintes dos óleos. As variações quantitativas observadas entre os óleos foram relevantes, com muitas diferenças tanto na proporção entre monoterpenos e sesquiterpenos, como entre sesquiterpenos hidrocarbonados e oxigenados. A fração volátil analisada por headspace foi composta principalmente por monoterpenos...

Composição química e atividade antioxidante do óleo volátil de eupatorium polystachyum dc.; Chemical composition and antioxidant activity of the volatile oil from Eupatorium polystachyum DC

Souza, Tiago Juliano Tasso de; Apel, Miriam Anders; Bordignon, Sergio Augusto de Loreto; Matzenbacher, Nelson Ivo; Zuanazzi, Jose Angelo Silveira; Henriques, Amelia Teresinha
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: application/pdf
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37.64%
Os óleos voláteis das folhas e infl orescências de Eupatorium polystachyum DC. (Asteraceae), coletado no Rio Grande do Sul, Brasil, foram caracterizados por CG-EM e sua atividade antioxidante foi avaliada utilizando-se o método de DPPH. Foram obtidos rendimentos de 1,6 e 0,9% de óleo em relação às folhas e infl orescências frescas, sendo identifi cados 34 compostos, correspondendo a 99,1 e 99,5% do óleo volátil, respectivamente. Os óleos apresentaram exclusivamente compostos terpênicos, sendo que as folhas contêm grande quantidade de monoterpenos (66,4%) enquanto que as infl orescências apresentaram quantidades equivalentes de mono e sesquiterpenos (51,8 e 47,7%, respectivamente). As amostras apresentaram-se qualitativamente muito semelhantes sendo constituídas majoritariamente por: β- pineno (14,7 e 9,8%), β-mirceno (15,3 e 10,8%) e limoneno (22,8 e 20,5%) entre os monoterpenos e β-cariofi leno (10,4 e 15,4%), germacreno D (7,2 e 9,4%) e biciclogermacreno (12,0 e 19,2%) entre os sesquiterpenos. As diferenças entre as amostras foram basicamente quantitativas. Os óleos apresentaram atividade antioxidante pelo ensaio com DPPH por bioautografi a na diluição de 1:10 em éter etílico (v/v).; The essential oil obtained from leaves and fl owers of Eupatorium polystachyum DC. (Asteraceae) collected in Rio Grande do Sul State...

Cytogenetics and embryology of Eupatorium laevigatum (Compositae)

Bertasso-Borges, Maristela Sanches; Coleman, James Robert
Fonte: Sociedade Brasileira de Genética Publicador: Sociedade Brasileira de Genética
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: 123-128
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37.26%
Embryological studies indicate Eupatorium laevigatum to have Antennaria type diplospory with precocious embryony. The embryo sac is of the Polygonum type and the polar nuclei fuse before anthesis (maturation of the stamens). Endosperm development is autonomous and the central cell divides only after the initial stages of embryo formation. It is estimated that about 10% of the florets in anthesis contain an undivided egg which can be used for sexual reproduction. The study of microsporogenesis revealed abnormalities in chromosome pairing which result in the formation of univalents, bivalents, trivalents and higher polyvalents, with the consequent production of lagging chromosomes, unbalanced nuclei, micronuclei and sterile pollen. We found that, as represented by the material studied, E. laevigatum is an autohexaploid (2n = 6x = 60) in which each chromosome of a basic set of ten chromosomes is repeated six times and that E. laevigatum is an essentialy obligate apomictic.

Intoxicação espontânea e experimental por Eupatorium tremulum (Asteraceae) em bovinos

Lucioli,Joelma; Furlan,Fernando Henrique; Mezaroba,Sara; Traverso,Sandra Davi; Gava,Aldo
Fonte: Colégio Brasileiro de Patologia Animal - CBPA; Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (EMBRAPA) Publicador: Colégio Brasileiro de Patologia Animal - CBPA; Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (EMBRAPA)
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/10/2007 PT
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37.26%
Descreve-se a intoxicação natural e experimental por Eupatorium tremulum em bovinos. Um surto de intoxicação espontânea por esta planta foi diagnosticado no município de Lages, Santa Catarina. Em um lote de 19 bovinos, três morreram após a transferência para uma invernada aonde havia grande quantidade de E. tremulum. Os animais foram encontrados mortos, e dois foram necropsiados e coletado amostras de vísceras para exame histológico. Experimentalmente, folhas verdes de E. tremulum foram administradas a cinco bovinos, em doses únicas de 23 a 32g/kg de peso animal. Destes, três adoeceram e dois morreram. Os principais sinais clínicos observados foram anorexia, apatia, atonia ruminal, micção freqüente e em pequenos jatos, fezes pastosas e ventre flácido. As lesões macroscópicas restringiram-se aos pré-estômagos e foram idênticas, tanto para intoxicação natural como para a experimental. O rúmen e retículo externamente mostravam tonalidade levemente avermelhada, a camada córnea da mucosa estava frouxamente aderida e a mucosa tinha coloração vermelha acentuada. Ao exame histológico observou-se no rúmen e retículo, tanto na intoxicação espontânea, como experimental, necrose do epitélio da mucosa com formações de pequenas vesículas e em alguns segmentos...

Composição química e atividade antioxidante do óleo volátil de Eupatorium polystachyum DC

Souza,Tiago J. T.; Apel,Miriam A.; Bordignon,Sérgio; Matzenbacher,Nelson Ivo; Zuanazzi,José Ângelo S.; Henriques,Amélia T.
Fonte: Sociedade Brasileira de Farmacognosia Publicador: Sociedade Brasileira de Farmacognosia
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/09/2007 PT
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37.26%
Os óleos voláteis das folhas e inflorescências de Eupatorium polystachyum DC. (Asteraceae), coletado no Rio Grande do Sul, Brasil, foram caracterizados por CG-EM e sua atividade antioxidante foi avaliada utilizando-se o método de DPPH. Foram obtidos rendimentos de 1,6 e 0,9% de óleo em relação às folhas e inflorescências frescas, sendo identificados 34 compostos, correspondendo a 99,1 e 99,5% do óleo volátil, respectivamente. Os óleos apresentaram exclusivamente compostos terpênicos, sendo que as folhas contêm grande quantidade de monoterpenos (66,4%) enquanto que as inflorescências apresentaram quantidades equivalentes de mono e sesquiterpenos (51,8 e 47,7%, respectivamente). As amostras apresentaram-se qualitativamente muito semelhantes sendo constituídas majoritariamente por: beta-pineno (14,7 e 9,8%), beta-mirceno (15,3 e 10,8%) e limoneno (22,8 e 20,5%) entre os monoterpenos e beta-cariofileno (10,4 e 15,4%), germacreno D (7,2 e 9,4%) e biciclogermacreno (12,0 e 19,2%) entre os sesquiterpenos. As diferenças entre as amostras foram basicamente quantitativas. Os óleos apresentaram atividade antioxidante pelo ensaio com DPPH por bioautografia na diluição de 1:10 em éter etílico (v/v).

Composição química volátil e não-volátil de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae

Albuquerque,Maria Rose Jane R.; Santos,Hélcio S. dos; Souza,Elnatan B. de; Silva,Rochanne M. da; Menezes,Jane Eire Silva A. de; Pessoa,Otília Deusdênia L.; Braz-Filho,Raimundo; Costa,Sônia Maria O.
Fonte: Sociedade Brasileira de Farmacognosia Publicador: Sociedade Brasileira de Farmacognosia
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/09/2010 PT
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37.26%
Este trabalho descreve a composição química dos óleos essenciais e o isolamento de onze substâncias de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae. Os óleos essenciais foram obtidos por hidrodestilação, analisados por CG-EM e avaliados quanto às suas atividades frente à enzima acetilcolinesterase. O rendimento dos óleos foi de 0,11% para as folhas e 0,03% para os talos. Os principais constituintes dos óleos foram os sesquiterpenos β-cariofileno (24,9 e 22,2%), espatulenol (17,7 e 12,4%) e epóxi-allo-aromadendreno (23,0 e 23,6%). Do extrato hexânico da parte aérea foi isolada a mistura de β-sitosterol e estigmasterol, incluindo suas formas glicosiladas, e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto, do extrato etanólico foram isolados os flavonóides nepetina and 3-O-glicosil-quercetina. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epi-friedelanol e damara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. As estruturas de todos os compostos foram determinadas usando técnicas espectroscópica tais como IV, EM e RMN ¹H e 13C.

HPLC analysis of flavonoids in Eupatorium littorale

Oliveira,Brás H. de; Nakashima,Tomoe; Souza Filho,José D. de; Frehse,Fabiano L.
Fonte: Sociedade Brasileira de Química Publicador: Sociedade Brasileira de Química
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/04/2001 EN
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37.26%
The isolation and identification of eupafolin and hispidulin in the dried leaves of Eupatorium littorale (Asteraceae) are described. A method for the detection of those flavonoids and rutin was also developed using reversed-phase HPLC with a photodiode array detector. Eupafolin and hispidulin were quantified and the concentrations found were 0.29% and 0.21%, respectively.

Terpenoids, flavonoids and other constituents of Eupatorium betonicaeforme (Asteraceae)

Albuquerque,Maria Rose Jane R.; Pires,Andreza Maria L.; Pessoa,Otília Deusdênia L.; Silveira,Edilberto R.
Fonte: Sociedade Brasileira de Química Publicador: Sociedade Brasileira de Química
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/02/2006 EN
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37.26%
A new acylated kaurene diterpene, characterized as 15alpha-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid, along with nine known compounds: pentacosanoic acid, 24alpha-ethyl-5alpha-cholesta-7,22E-dien-3beta-ol, 15alpha-hydroxy-kaur-16-en-19-oic acid, 8beta-angeloyloxy-9beta,10beta-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6alpha-olide, 3beta-hydroxyeicosan-1,5beta-olide, taraxasteryl acetate, 7-O-methylkaempferol, kaempferol, and nepetin were isolated from the flowers of Eupatorium betonicaeforme (Asteraceae). In addition, from the aerial parts were isolated taraxasteryl acetate and alpha- and beta-amyrin, while the mixture of beta-sitosterol and stigmasterol, and 6-acetyl-2,2-dimethylchroman-4-one were isolated from the roots. The structure elucidation of all compounds was performed by spectroscopic analysis and comparison with published data from literature.

Volatile compounds of Baccharis punctulata, Baccharis dracunculifolia and Eupatorium laevigatum obtained using solid phase microextraction and hydrodistillation

Schossler,Patrícia; Schneider,Guilherme Leal; Wunsch,Diego; Soares,Geraldo Luiz Gonçalves; Zini,Cláudia Alcaraz
Fonte: Sociedade Brasileira de Química Publicador: Sociedade Brasileira de Química
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/01/2009 EN
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37.26%
In this work the qualitative chromatographic profiles of the volatile oil obtained with fresh chopped leaves of Baccharis punctulata, Baccharis dracunculifolia and Eupatorium laevigatum, using HS-SPME were compared with their hydrodistilled oils. Several Brazilian native plant species have not yet been studied regarding their volatile compounds composition. Conventional techniques employed for the investigation of volatile compounds, such as hydrodistillation, may impart chemical changes to the original oil composition. The use of HS-SPME provides alternative milder extraction conditions, preventing chemical transformations and supplying complementary information about volatiles composition. Coumarin and coumaran were detected by the first time among volatile components of E. laevigatum leaves after mechanical damage, only when using HS-SPME. Differences and similarities perceived between volatile compounds profiles using both extraction techniques are discussed, showing that they are complementary and may bring insight about fresh leaf volatiles playing infochemical roles and about chemical transformations caused by hydrodistillation.

Cytogenetics and embryology of Eupatorium laevigatum (Compositae)

Bertasso-Borges,Maristela Sanches; Coleman,James Robert
Fonte: Sociedade Brasileira de Genética Publicador: Sociedade Brasileira de Genética
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/03/2005 EN
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37.26%
Embryological studies indicate Eupatorium laevigatum to have Antennaria type diplospory with precocious embryony. The embryo sac is of the Polygonum type and the polar nuclei fuse before anthesis (maturation of the stamens). Endosperm development is autonomous and the central cell divides only after the initial stages of embryo formation. It is estimated that about 10% of the florets in anthesis contain an undivided egg which can be used for sexual reproduction. The study of microsporogenesis revealed abnormalities in chromosome pairing which result in the formation of univalents, bivalents, trivalents and higher polyvalents, with the consequent production of lagging chromosomes, unbalanced nuclei, micronuclei and sterile pollen. We found that, as represented by the material studied, E. laevigatum is an autohexaploid (2n = 6x = 60) in which each chromosome of a basic set of ten chromosomes is repeated six times and that E. laevigatum is an essentialy obligate apomictic.

Avalia??o neurocomportamental, antinociceptiva e antioxidante do extrato hidroalco?lico de Eupatorium ayapana Vent (Asteraceae)

MELO, Ademar Soares
Fonte: Universidade Federal do Pará Publicador: Universidade Federal do Pará
Tipo: Dissertação de Mestrado
POR
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37.64%
O Eupatorium ayapana Vent., da fam?lia Asteraceae, conhecida popularmente como japana ? utilizada em infus?es, decoc??o, banhos e ch?, com a??o sedativa, febr?fuga, estimulante e t?nica, utilizada tamb?m no combate ? ins?nia, dor de cabe?a, dor de garganta, diarr?ia, etc., sendo muito utilizada pela popula??o amaz?nica. Este estudo avaliou a a??o de diferentes doses do extrato hidroalco?lico de Eupatorium ayapana Vent (EHAEA) sobre o comportamento de ratos Wistar, na faixa et?ria de 2 meses. Foram utilizados 8 grupos de ratos machos (n= 7-10), divididos em controle, droga padr?o de a??o ansiol?tica (diazepam), droga padr?o de a??o antidepressiva (fluoxetina) e 5 doses do extrato (100, 200, 400, 600, 800 mg/Kg), que foram solubilizados com tween 80 a 1%. A administra??o do extrato foi realizada de forma aguda por gavagem. No teste de toxicidade oral realizado, verificou-se que o extrato n?o ? t?xico. Os testes comportamentais utilizados foram: o campo aberto, o Labirinto em Cruz Elevado (LCE) e o nado for?ado. Ap?s os testes comportamentais foi realizada a coleta de sangue na regi?o do plexo retroorbital dos ratos, para avalia??o dos n?veis de estresse oxidativo como: Capacidade Antioxidante Total, malondialde?do (MDA) e NO...

Evaluation of the Toxic Effect from Eupatorium Microphyllum L.F. (Asteraceae) Extracts on Aedes Aegypti Larvae (Diptera: Culicidae) in Laboratory Conditions; Evaluación del efecto tóxico de extractos de Eupatorium microphyllum L.F. (Asteraceae) sobre larvas de Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) en condiciones de laboratorio

Bello, Felio J.; Rozo, Álvaro; Zapata, Cristina
Fonte: Universidade do Rosário Publicador: Universidade do Rosário
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: application/pdf
Publicado em 18/05/2010 SPA
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37.64%
In the present work the toxic activity of extracts of Eupatorium microphyllum L.F. was evaluated on 4th instar larvae of the mosquito Aedes aegypti (Linneaus), under laboratory conditions. Aqueous extracts were utilized in concentrations of 500 mg L-1, 1,500 mg L-1 and 2,500 mg L-1 and acetone in concentrations of 10 mg L-1, 20 mg L-1, 30 mg L-1, 40 mg L-1and 50 mg L-1. The bioassays were carried out for triplicate each one with 20 larvae, exposed for 24 hours to 150 mL of solution. In all the bioassays were employed control groups. In the evaluation of the acetone extracts, a negative control was employed to avoid that the mortality of the larvae to occur on account of the solvent. The Aqueous extracts showed low moderate action in the mortality of larvae, less than 20%. On the contrary, the action of the acetone extracts was observed to 10 and 20 mg L-1with 15% of mortality, while to 30 and 40 mg L-1 were registered 22 to 38% of mortality. However, to 50 mg L-1 the mortality was of 95.4% with highly significant statistical results. The concentrations of the acetone extracts showed to be the most efficient for the control of the mosquitoes selected. Both types of extracts showed toxic effect in larvae of A. aegypti, nevertheless, greater effect in the acetone extracts was observed relating to the aqueous extracts of E. microphyllum...

Eupatorium palmeri (detalle)

Enrique Ramirez Garcia
Fonte: Universidade Nacional Autônoma do México Publicador: Universidade Nacional Autônoma do México
Tipo: imagen
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37.26%
Detalle del ejemplar de Eupatorium palmeri colectado por Emily J. Lott et al. (627)

Eupatorium pulchellum

Jose Vazquez
Fonte: Universidade Nacional Autônoma do México Publicador: Universidade Nacional Autônoma do México
Tipo: imagen
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37.26%
Eupatorium pulchellum Kunth (Colector: Jose Vazquez-2324)

Eupatorium odoratum

Jose Vazquez
Fonte: Universidade Nacional Autônoma do México Publicador: Universidade Nacional Autônoma do México
Tipo: imagen
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37.26%
Cabezuela de Eupatorium odoratum L. (Colector: Jose Vazquez-569)

Eupatorium mairetianum

Jose Vazquez
Fonte: Universidade Nacional Autônoma do México Publicador: Universidade Nacional Autônoma do México
Tipo: imagen
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37.26%
Cabezuelas de Eupatorium mairetianum (Colector: Jose Vazquez-2131)

Eupatorium collinum (detalle)

Enrique Ramirez Garcia
Fonte: Universidade Nacional Autônoma do México Publicador: Universidade Nacional Autônoma do México
Tipo: imagen
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37.26%
Detalle del ejemplar de Eupatorium collinum colectado por J. Arturo S. Magallanes (3499)

A revision of Eupatorium (Compositae: Eupatorieae) from Michoacan

Garcia Sanchez,E; Ramirez Lopez,CB; del Rio Torres,REN; Martinez Pacheco,MM
Fonte: Phyton (Buenos Aires) Publicador: Phyton (Buenos Aires)
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/12/2011 EN
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37.71%
An important study in species of the genus Eupatorium, that inhabits other parts of the world, was conducted in the search for new molecules with pharmacological activities, thus showing that it is a potential source of novel secondary metabolites. We reviewed the number of Eupatorium species that have been described in the State of Michoacan, and that can be available for harvesting, to make a phytochemical screening. It was found that 69 Eupatorium spp are growing in 69% of the Michoacan territory. Within this group there are ten species used in Mexican traditional medicine. It was evident the difficulty in taxonomic classifying these species since several Eupatorium spp have synonyms. It appeared that the number of native members should be reduced in the genus. A preliminary chemical analysis was conducted on the flowers of nine native Eupatorium spp by nuclear magnetic resonance of hexane extracts. It was determined that the major secondary metabolites belonged to the chemical families of terpenes and chromenes.

Antibacterial activity of some medicinal Eupatorium species against antibiotic resistant pathogenic bacteria

García-Sánchez,Edgar; Ramírez-López,César B.; Martínez-Muñoz,Rosa E.; Flores-García,Alberto; Río,Rosa E. del; Martínez-Pacheco,Mauro M.
Fonte: Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Publicador: Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/01/2015 EN
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37.44%
Thirty six samples arising from hexane, dichloromethane, and methanol extracts from four medicinal Eupatorium species were screened against Gram positive and Gram negative resistant bacteria associated with nosocomial infections by disk diffusion method. The best antibacterial extracts were selected by correspondence analysis. The hexane extracts showed high inhibition against clinical isolated bacteria. The qualitative chemical analysis was realized in the best antibacterial hexane extracts. The main components identified were triterpenes and benzopyran compounds which of extensively had been reported their antibacterial activities. Our results showing that medicinal Eupatorium species studied in this work have metabolites secondary antibacterial particularly against antibiotic resistant strains, Klebsiella pneumoniae and Staphylococcus aureus and validate their uses in traditional medicine.