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Enantioselective biotransformation of propranolol to the active metabolite 4-hydroxypropranolol by endophytic fungi

BORGES, Keyller Bastos; BONATO, Pierina Sueli; PUPO, Mônica Tallarico
Fonte: Sociedade Brasileira de Química Publicador: Sociedade Brasileira de Química
Tipo: Artigo de Revista Científica
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The enantioselective biotransformation of propranolol (Prop) by the endophytic fungi Phomopsis sp., Glomerella cingulata, Penicillium crustosum, Chaetomium globosum and Aspergillus fumigatus was investigated by studying the kinetics of the aromatic hydroxylation reaction with the formation of 4-hydroxypropranolol (4-OH-Prop). Both Prop enantiomers were consumed by the fungi in the biotransformation process, but the 4-hydroxylation reaction yielded preferentially (-)-(S)-4-OH-Prop. The quantity of metabolites biosynthesized varied slightly among the evaluated endophytic fungi. These results show that all investigated endophytic fungi could be used as biosynthetic tools in biotransformation processes to obtain the enantiomers of 4-OH-Prop.; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP); Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq); Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Stereoselective analysis of thioridazine-2-sulfoxide and thioridazine-5-sulfoxide: An investigation of rac-thioridazine biotransformation by some endophytic fungi

BORGES, Keyller Bastos; BORGES, Warley De Souza; PUPO, Monica Tallarico; BONATO, Pierina Sueli
Fonte: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD Publicador: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Tipo: Artigo de Revista Científica
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The purpose of this study was to develop a method for the stereoselective analysis of thioridazine-2-sulfoxide (THD-2-SO) and thioridazine-5-sulfoxide (THD-5-SO) in culture medium and to study the biotransformation of rac-thioridazine (THD) by some endophytic fungi. The simultaneous resolution of THD-2-SO and THD-5-SO diastereoisomers was performed on a CHIRALPAK(R) AS column using a mobile phase of hexane: ethanol: methanol (92:6:2, v/v/v) + 0.5% diethylamine; UV detection was carried out at 262 nm. Diethyl ether was used as extractor solvent. The validated method was used to evaluate the biotransformation of THD by 12 endophytic fungi isolated from Tithonia diversifolia, Viguiera arenaria and Viguiera robusta. Among the 12 fungi evaluated, 4 of them deserve prominence for presenting an evidenced stereoselective biotransformation potential: Phomopsis sp. (TD2) presented greater mono-2-sulfoxidation to the form (S)-(SE) (12.1%); Glomerella cingulata (VA1) presented greater mono-5-sulfoxidation to the forms (S)-(SE) + (R)-(FE) (10.5%); Diaporthe phaseolorum (VR4) presented greater mono-2-sulfoxidation to the forms (S)-(SE) and (R)-(FE) (84.4% and 82.5%, respectively) and Aspergillus fumigatus (VR12) presented greater mono-2-sulfoxidation to the forms (S)-(SE) and (R)-(SE) (31.5% and 34.4%...

Enantioselective Analysis of Fluoxetine and Norfluoxetine by LC in Culture Medium for Application in Biotransformation Studies Employing Fungi

BORGES, Keyller Bastos; OKANO, Laura Tiemi; PUPO, Monica Tallarico; BONATO, Pierina Sueli
Fonte: VIEWEG Publicador: VIEWEG
Tipo: Artigo de Revista Científica
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A liquid chromatography method is described for the analysis of fluoxetine and norfluoxetine enantiomers in fungi cultures. The analytes were separated simultaneously by LC employing a serial system. The resolution was performed using a mobile phase of ethanol: 15 mM ammonium acetate buffer solution, pH 5.9: acetonitrile (77.5:17.5:5, v/v/v). UV detection was at 227 nm. Hexane: isoamyl alcohol (98:2, v/v) was used as extractor solvent. The calibration curves were linear over the concentration range of 12.5-3,750 ng mL(-1) (r a parts per thousand yen 0.996). The values for intra- and inter-day precision and accuracy were a parts per thousand currency sign10% for all analytes. The validated method was used to evaluate fluoxetine biotransformation to its mammalian metabolite, norfluoxetine, by selected endophytic fungi. Although the desired biotransformation was not observed in the conditions used here, the method could be used to evaluate the biotransformation of fluoxetine by other fungi or to be extended to other matrices with adequate procedures for sample preparation.; Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP); Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq); Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES)

Biotransformation of alpha-Bromoacetophenones by the Marine Fungus Aspergillus sydowii

ROCHA, Lenilson Coutinho; FERREIRA, Hercules Vicente; PIMENTA, Eli Fernando; BERLINCK, Roberto Gomes Souza; REZENDE, Maria Olimpia Oliveira; LANDGRAF, Maria Diva; SELEGHIM, Mirna Helena Regali; SETTE, Lara Duraes; PORTO, Andre Luiz Meleiro
Fonte: SPRINGER Publicador: SPRINGER
Tipo: Artigo de Revista Científica
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The biotransformation reactions of alpha-bromoacetophenone (1), p-bromo-alpha-bromoacetophenone (2), and p-nitro-alpha-bromoacetophenone (3) by whole cells of the marine fungus Aspergillus sydowii Ce19 have been investigated. Fungal cells that had been grown in artificial sea water medium containing a high concentration of chloride ions (1.20 M) catalysed the biotransformation of 1 to 2-bromo-1-phenylethanol 4 (56%), together with the alpha-chlorohydrin 7 (9%), 1-phenylethan-1,2-diol 9 (26%), acetophenone 10 (4%) and phenylethanol 11 (5%) identified by GC-MS analysis. In addition, it was observed that the enzymatic reaction was accompanied by the spontaneous debromination of 1 to yield alpha-chloroacetophenone 5 (9%) and alpha-hydroxyacetophenone 6 (18%) identified by GC-FID analysis. When 2 and 3 were employed as substrates, various biotransformation products were detected but the formation of halohydrins was not observed. It is concluded that marine fungus A. sydowii Ce19 presents potential for the biotransformations of bromoacetophenone derivatives.; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP); FAPESP[2006/54401-2]; Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq); CNPq[307830/2006-3]; Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES); CAPES

Análise enantiosseletiva de oxibutinina e N-desetiloxibutinina: aplicação em estudo de biotransformação 'in vitro'; Enantioselective analysis of oxybutynin and N-desethyloxybutynin: application to an in vitro biotransformation study.

Fonseca, Patricia da
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 06/06/2008 PT
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A oxibutinina é um fármaco quiral empregado na forma de racemato que, após administração por via oral, sofre biotranformação hepática pronunciada levando à formação de N-desetiloxibutinina. Este metabólito apresenta atividade anticolinérgica semelhante a da oxibutinina, contribuindo com o efeito farmacológico e, também, com os efeitos adversos. Em relação às propriedades farmacocinéticas, alguns estudos prévios indicam que a biotransformação é estereosseletiva. Assim, propôs-se o desenvolvimento e validação de um método para análise dos enantiômeros do fármaco e seu metabólito em fração microssomal de fígado de ratos. O método foi desenvolvido empregando a cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) com detecção em 262 nm; a separação dos enantiômeros do fármaco e metabólito foi efetuada em uma coluna Chiralpak AD, empregando hexano: isopropanol: etanol (95:4:1, v/v/v) com 0,3% de dietilamina como fase móvel, na vazão de 0,9 mL min-1. A microextração em fase líquida (LPME) foi empregada como técnica de preparação das amostras e o método foi otimizado empregando planejamento fatorial. A seguinte condição final de extração foi selecionada: tempo de extração de 45 min, nenhuma adição de metanol ou NaCl...

Obtenção de derivados dos terpenos enidrina e afidicolina por biotransformação e semi-síntese e avaliação da atividade leishmanicida; Obtainment of aphidicolin and enhydrin derivatives through biotransformation and semi-synthesis and evaluation of leishmanical activity.

Almeida, Marília Oliveira de
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 07/05/2010 PT
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Biotransformações são reações de compostos orgânicos realizadas por microrganismos, plantas ou enzimas isoladas. A transformação de um composto em particular pode ser realizada em grupos funcionais com ou sem degradação de seu esqueleto. Neste trabalho foram utilizados fungos endofíticos e de solo na biotransformação da lactona sesquiterpênica enidrina e do diterpeno afidicolina. A enidrina possui atividade antidiabética e anti-inflamatória. A afidicolina possui pronunciada atividade antitumoral, antiviral e leishmanicida. Foram realizados experimentos de biotransformação da enidrina e da afidicolina com os fungos endofíticos Penicillium crustosum VR4, Papulospora immersa SS13, Fusarium oxysorium SS50 e com o fungo de solo Rhizopus stolonifer. A biotransformação da enidrina com fungo endofítico Papulospora immersa SS13 levou à obtenção de um derivado di-hidroxilado, produzido pela abertura do epóxido presente no éster da cadeia lateral desta lactona sesquiterpênica. Este produto só havia sido previamente obtido na literatura por semi-síntese a partir da enidrina. Os experimentos de biotransformação da afidicolina não levaram ao isolamento e identificação de produtos. Reações semi-sintéticas com a afidicolina foram mais eficientes para a obtenção de derivados deste diterpeno. Foram obtidos cinco derivados semi-sintéticos da afidicolina: dois derivados mono-éteres de silício...

Análise estereosseletiva da tioridazina e seus principais metabólitos: um estudo cinético de biotransformação empregando fungos; Stereoselective analysis of thioridazine and its major metabolites: a kinetic study of biotransformation by fungi

Borges, Keyller Bastos
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 09/11/2006 PT
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BORGES, K. B. Análise estereosseletiva da tioridazina e seus principais metabólitos: um estudo cinético de biotransformação empregando fungos. 2006. 124f. Dissertação (Mestrado) Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006. Atualmente, existe um grande interesse em estudar a biotransformação estereosseletiva de fármacos, incluindo os processos que reproduzem as vias de metabolização in vivo. Alguns desses estudos estão sendo realizados empregando microrganismos como, por exemplo, fungos. A cromatografia líquida de alta eficiência é umas das técnicas que pode ser empregada para a resolução, identificação e quantificação das espécies quirais formadas. A tioridazina (THD) é um fármaco quiral, com atividade antipsicótica utilizado para o tratamento da esquizofrenia. Possui como principais metabólitos a tioridazina-2-sulfóxido (THD-2-SO) e tioridazina-2-sulfona (THD-2-SO2), ambos com atividade antipsicótica, e a tioridazina-5-sulfóxido (THD-5-SO), que contribui para o efeito cardiotóxico do fármaco. Portanto, o presente trabalho tem por finalidade o desenvolvimento de um método de análise estereosseletiva da THD-2-SO e THD-5-SO em meio de cultura para avaliação do potencial de biotransformação da THD por alguns fungos. A melhor resolução dos estereoisômeros da THD-2-SO e THD-5-SO foi obtida utilizando a coluna CHIRALPAK® AS e fase móvel hexano : etanol : metanol (92:6:2...

Análise estereosseletiva de fármacos com aplicação em estudos de biotransformação empregando fungos; Stereoselective analysis of drugs with application in biotransformation studies employing fungi

Borges, Keyller Bastos
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 27/07/2010 PT
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Este trabalho teve por finalidade o desenvolvimento e validação de métodos para análise estereosseletiva de alguns fármacos e metabólitos, bem como a aplicação desses métodos na avaliação do potencial de fungos, principalmente endofíticos, em processos de biotransformação. Os seguintes fármacos foram selecionados para esse estudo: fluoxetina, propranolol, omeprazol, oxibutinina e ibuprofeno. Para determinação simultânea dos enantiômeros da fluoxetina (FLX) e norfluoxetina (NFLX) em meios de cultura de fungos endofíticos, empregou-se a cromatografia líquida de alta eficiência com detecção por absorção no ultravioleta, em um sistema com duas colunas em série, sendo uma de fase reversa (C18) e outra com fase estacionária quiral (Chirobiotic® V). A fase móvel foi composta por etanol: tampão acetato de amônio 15 mmol L-1, pH 5,90: acetonitrila (77,5: 17,5: 5, v/v/v) e a detecção foi realizada em 227 nm. A extração líquido-líquido foi empregada na preparação das amostras. As curvas analíticas foram lineares no intervalo de concentração de 12,5 a 3750 ng mL-1 (r 0,996) para todos os enantiômeros analisados. Os coeficientes de variação e erros relativos obtidos nos estudos de precisão e exatidão foram inferiores a 10%. Nas condições empregadas...

Estudos de metabolismo in vitro de produtos naturais: biotransformação microbiana da piplartina; In vitro metabolism studies of natural products: microbial biotransformation of piplartine

Silva Junior, Eduardo Afonso da
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 25/03/2013 PT
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A piplartina é um alcaloide natural conhecido por apresentar diversas atividades biológicas, onde se destaca a ação anticancerígena. Esse produto natural apresentou atividade seletiva frente a vários tipos de células cancerígenas, sendo assim considerado promissor para o desenvolvimento de fármacos. O conhecimento do metabolismo de produtos naturais bioativos é uma importante e necessária etapa para avaliar a eficácia e segurança dessas substâncias. Os micro-organismos são amplamente utilizados em estudos de metabolismo, uma vez que catalisam reações quimio-, régio-, e estereoespecíficas, que muitas vezes são semelhantes às catalisadas pelos seres humanos. Nesse contexto, esse trabalho teve o objetivo de estudar o metabolismo microbiano da piplartina pelos fungos endofíticos Papulaspora immersa SS13 e Penicillium crustosum VR4, de solo Mucor rouxii NRRL 1894, e de coleção comercial Cunninghamella echinulata ATCC 8688a e Beauveria bassiana ATCC 7159. Os experimentos de biotransformação foram monitorados por UPLC-DAD-MS e UPLC-DAD-MS/MS. Todos os fungos utilizados biotransformaram a piplartina, sendo que 14 substâncias majoritárias foram identificadas como produtos de biotransformação nos experimentos em pequena escala. A piplartina e seus derivados apresentaram fragmentações características em IES-EM/EM que foram explicadas utilizando cálculos computacionais. O estudo dessas fragmentações permitiu a identificação e proposição das alterações estruturais que ocorreram nos metabólitos formados. Os fungos P. crustosum VR4 e B. bassiana ATCC 7159 foram selecionados para realizar os experimentos de biotransformação em escala ampliada...

Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii; Phytochemical study, analgesic and anti-inflammatory evaluation and biotransformation of a compound isolated from the leaves of Copaifera langsdorffii

Furtado, Ricardo Andrade
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 04/04/2013 PT
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Copaifera langsdorffii Desf. é conhecida popularmente como "copaíba", sendo encontrada nas regiões norte e nordeste do Brasil. Nesta tese reportam-se o estudo fitoquímico das folhas de C. langsdorffii, por meio do fracionamento de seu extrato hidroalcoólico, o isolamento e a purificação de seus metabólitos secundários majoritários, a biotransformação do epóxido do ácido caurenóico, bem como a avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória do extrato e compostos isolados. Para avaliação do perfil cromatográfico, o extrato hidroalcoólico das folhas (Cop) foi particionado em hexano, diclorometano, acetato de etila, n-butanol e água. Com o uso de filtração em gel, Cromatografia Contra Corrente e CLAE preparativa foram isolados os compostos quercetina-3-O-?-L-ramnopiranosídeo (quercitrina), canferol-3-O-?-L-ramnopiranosídeo (afzelina), bem como os ácidos 4',4''-dimetóxi-4,5-di-O-galoilquínico e 4-(4''-metóxi galoil)-3,5-di-O-galoilquínico. O ácido caurenóico e o caurenol foram isolados em coluna de gel de sílica a partir da fração em acetato de etila. O ácido caurenóico foi submetido a epoxidação com ácido 3-cloroperbenzóico e foi submetido à biotransformação pelo fungo Beauveria sulfurenscens em meio sintético. A biotransformação do epóxido do ácido caurenóico forneceu o ácido 7?...

Avaliação de fungos na biotransformação estereosseletiva da Hidroxizina e obtenção do metabólito quiral e ativo Cetirizina; Evaluation of fungi in the stereoselective biotransformation of hydroxyzine and obtention of the active and chiral metabolite cetirizine.

Fortes, Simone Silveira
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 24/05/2013 PT
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Modelos microbiológicos tem sido usado na biotransformação de fármacos para a obtenção de metabólitos. Fungos de diversos gêneros têm sido amplamente utilizados para mimetizar o metabolismo hepático de mamíferos. O uso de fungos é vantajoso uma vez que apresentam um crescimento rápido e de fácil formação do sistema multienzimático. Além disso, hoje, a biotransformação é considerada como uma tecnologia econômica e competitiva, na busca de novas rotas de produção farmacêutica e de compostos agrotóxicos. Em muitos casos a transformação biológica é enantiosseletiva, permitindo a produção de enantiômeros puros a partir de misturas racêmicas. Devido à ausência de um método de extração com baixo consumo de solventes orgânicos para a determinação enantiosseletiva da hidroxizina (HZ) e cetirizina (CTZ), foi desenvolvido um método que combina a microextração liquido-liquido dispersiva (DLLME) e eletroforese capilar (CE) para estudar a biotransformação enantiosseletiva da HZ pelos fungos Penicillium crustosum, Mucor rouxii, Cunnonghamella echinulata var. elegans ATCC 8688, Cunnonghamella echinulata var. elegans ATCC 10028, Nigrospora sphaerica e Fusarium oxysporum. Um método por CE foi desenvolvido para a análise enanatiosseletiva da hidroxizina e cetirizina em meio de cultura Czapek. As análises por CE foram realizadas utilizando um capilar de sílica fundida não revestida...

Biotransformação de terpenos em compostos de aroma.; Biotransformation of terpene in falvour compounds.

Denise Maria Pinheiro
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 17/03/2004 PT
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Amostras de solo e água foram coletadas na região Nordeste, no Sertão de Alagoas; no agreste; e na Região Litorânea do Estado de Alagoas e da cidade de Aracaju. As frutas foram coletadas no Mercado Municipal de Maceió (Alagoas) e no Mercado Municipal de Aracaju (Sergipe), Brasil. As amostras de frutas selecionadas foram a goiaba; acerola; manga rosa e espada; maracujá; tamarina; graviola; carambola; sapoti; mamão; umbu-caja e seriguela. Elas foram expostas ao ambiente por 7 dias e inoculadas em frasco contendo meio líquido YM, por 96 horas, em estufa a 30oC. Das 368 amostras obtidas, isolou-se 669 microrganismos, sendo 166 fungos (bolores), 180 leveduras e 323 bactérias. Dos fungos utilizou-se 36 linhagens para a biotransformação utilizando como substrato o citronelol, geraniol, linalol e limoneno. Na biotransformação do citronelol pelas 36 linhagens obtivemos o óxido de rosa; na biotransformação do limoneno obtivemos o alfa-terpineol e a carvona; na seleção da biotransformação do geraniol os produtos foram o 4-metil-3-penten-1-ol e o 6 metil-5-hepten-2-ona; e na biotransformação do linalol encontramos os óxidos furanóides do linalol, o alfa-terpineol e o geraniol. Com relação a indução com o substrato citronelol...

Biotransformação de terpenos para a produção de compostos de aroma e funcionais.; Biotransformation of terpenes in flavor and functional compounds.

Mario Roberto Marostica Junior
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 21/07/2006 PT
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37.44%
Este trabalho teve por objetivos o estudo da biotransformação de terpenos e avaliação de suas propriedades biológicas. A biotransformação de limoneno foi realizada por uma linhagem de Fusarium oxysporum cultivada em manipueira e transferida para meio mineral, sendo o óleo essencial de laranja, um resíduo da indústria do suco de laranja, a fonte do limoneno. Rendimentos da ordem de 450 mg/L de a-terpineol, o principal produto obtido, foram alcançados. Da mesma forma, a biotransformação do citronelol foi conduzida por uma linhagem de Penicillium sp. cultivada em manipueira e transferida para meio mineral. O principal produto obtido foi o cis-óxido de rosa em concentrações da ordem de 70 mg/L. A seleção de microrganismos biotransformadores de limoneno (cuja fonte foi óleo essencial de laranja) a- e b-pinenos (cuja fonte foi terebentina, resíduo industrial da indústria de papel) foi realizada por microextração em fase sólida (MEFS). A técnica mostrou-se eficaz para a recuperação de voláteis presentes no ?heapspace? de culturas esporuladas de superfície para a biotransformação. Os microrganismos selecionados por MEFS foram submetidos à biotransformação em cultura líquida e produção da ordem de 50 mg/L de verbenol por Mucor sp. 2276 e 70 mg/L de verbenona resultaram da biotransformação de a- e b-pinenos. Aspergillus sp. 2357 e Penicillium sp. 2360 produziram aproximadamente 90 e 10 mg/L de a-terpineol e álcool perílico respectivamente. A biotransformação de a-farneseno por linhagens de Aspergillus niger gerou compostos nunca relatados anteriormente na literatura. Quatro produtos principais foram obtidos. Apenas um composto pôde ser identificado por meio de CG-EM como 6-OH-farneseno. Análises de CG-olfatometria descreveram 6-OH-farneseno como aroma cítrico impactante. Estudos ?in vitro? e ?in vivo? com extrato da biotransformação de limoneno por Fusarium oxysporum e com padrões de monoterpenos revelaram o potencial desses compostos em atuarem como antioxidantes...

Produção de compostos de aroma a partir da biotransformação de monoterpenos por pseudomonas = : Production of aroma compounds through biotransformation of monoterpenes by pseudomonas; Production of aroma compounds through biotransformation of monoterpenes by pseudomonas

Mariana Recco Pimentel
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 30/11/2012 PT
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37.4%
O aroma é responsável por grande parte do sabor de um alimento, e considerado um dos atributos mais importantes na aceitação do produto pelo consumidor. A preferência dos consumidores por produtos naturais tem incentivado o desenvolvimento de novos processos biotecnológicos para a produção de compostos de aroma naturais. A biotransformação de terpenos é uma alternativa promissora para a produção de aromas, visto que pode contornar alguns problemas associados a síntese química como a baixa geração de resíduos tóxicos e alta regio- e estéreo-seletividade das reações. Ademais, segundo a legislação brasileira, produtos obtidos por métodos microbiológicos podem ser rotulados como ´naturais´ (ANVISA, Resolução nº 104, de 14 de maio de 1999). Os processos de biotransformação de monoterpenos frequentemente utilizam bactérias do gênero Pseudomonas como biocatalisadores por se adaptarem facilmente a diferentes substratos e condições extremas devido a sua elevada versatilidade metabólica e sistema enzimático complexo. Assim, o presente trabalho visou a utilização de monoterpenos (limoneno, a-pineno e citronelol) como substratos em processos de biotransformação por micro-organismos do gênero Pseudomonas. O Capítulo 1 apresenta um artigo de revisão atualizado sobre o potencial biotecnológico de micro-organismos do gênero Pseudomonas como biocatalisadores em processos de biotransformação. O Capítulo 2 refere-se aos resultados obtidos pelos experimentos que contemplam o isolamento de bactérias em meio seletivo e diferencial para Pseudomonas...

Biotransformação de compostos fenólicos do extrato de soja para obtenção de produto rico em compostos bioativos; Biotransformation of phenolic compounds from soymilk to obtain enriched product in bioactive compounds

Lívia Dias Queirós
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Dissertação de Mestrado Formato: application/pdf
Publicado em 06/06/2014 PT
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37.24%
A soja atrai considerável atenção no atual cenário econômico mundial devido ao seu elevado potencial nutritivo e efeitos potencialmente benéficos à saúde humana, que são atribuídos principalmente às isoflavonas. Esta classe de fenóis heterocíclicos é conhecida por suas atividades biológicas, tais como as atividades estrogênica, antioxidante e antitumoral, sendo as formas agliconas mais ativas do que as glicosiladas. Contudo, estudos têm mostrado que a eficácia clínica das isoflavonas está relacionada com a capacidade de produção de equol, um metabólito da daidzeína que, segundo a literatura vigente, é produzido exclusivamente pela ação da microbiota intestinal. Assim, há evidências de que nem todos os indivíduos são capazes de metabolizar as isoflavonas a equol, sendo essa variabilidade atribuída às diferenças na composição da microflora intestinal, hábitos alimentares, fatores genéticos, dentre outros. Neste contexto, os produtos à base de soja são uma forma de incluir as isoflavonas na dieta, sendo que o extrato hidrossolúvel de soja (EHS) é um substrato que tem se apresentado com potencial para produção de novos alimentos com apelo saudável. Desse modo, com o propósito de aumentar o conteúdo de isoflavonas bioativas e avaliar a viabilidade de um processo biotecnológico para produção de equol in vitro...

Biotechnological production of aroma compounds by the biotransformation of terpenes = Produção biotecnológica de compostos de aroma por biotransformação de terpenos; Produção biotecnológica de compostos de aroma por biotransformação de terpenos

Gustavo Molina
Fonte: Biblioteca Digital da Unicamp Publicador: Biblioteca Digital da Unicamp
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 05/06/2014 PT
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37.24%
Este trabalho de doutorado teve como principal objetivo estudar a produção biotecnológica de compostos de aroma a partir da biotransformação de terpenos, analisando potenciais biocatalisadores, processos bioquímicos diferenciados e a otimização das condições de processo envolvidas na produção destes aromas naturais para possíveis aplicações industriais. Inicialmente, o trabalho prático foi direcionado para uma série de estudos com o fungo Fusarium oxysporum 152B, visando complementar os recentes avanços alcançados pelo grupo de pesquisa na caracterização e otimização da bioconversão de R-(+)-limoneno em ?-terpineol. Desta forma, os resultados foram promissores, demonstrando o grande potencial e versatilidade deste fungo para a área, sendo que este biocatalisador foi capaz de produzir diferentes metabólitos a partir dos substratos S-(?)-limoneno, ?-pineno, ?-terpineno e linalol. Na sequência, o trabalho visou avaliar a bioconversão de S-(?)-limoneno para limoneno-1,2-diol em maiores detalhes. A produção de limoneno-1,2-diol, em condições não otimizadas, chegou a 1,2 g.L-1, sendo que foi detectada a continuação desta via metabólica quando este produto foi posteriormente metabolizado a 1-hidroxi-2- oxolimoneno...

Metabolização da quercetina e produção de quercetina 2,3-dioxigenase por Beauverias bassianas isoladas da região Centro-Oeste do Brasil; Quercetin biotransformation and quercetin 2,3-doxygenase production by Beauveria bassiana isolated from the Midwestern Region of Brazil

COSTA, Eula Maria de Melo Barcelos
Fonte: Universidade Federal de Goiás; BR; UFG; Doutorado em Ciencias da Saude; Ciencias da Saude Publicador: Universidade Federal de Goiás; BR; UFG; Doutorado em Ciencias da Saude; Ciencias da Saude
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
POR
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Considering the vast biotechnological applicability described for Beauveria bassiana, the versatility microbial biotransformation exhibits, the important biological activities attributed to the flavonoid quercetin, the therapeutic perspectives of its use, and the activity the enzyme quercetin 2,3-dioxygenase has on quercetin, we intended to evaluate quercetin biotransformation by B. bassiana ATCC 7159 and isolates of B. bassiana collected in the Midwestern Region of Brazil. The objectives of this study were: evaluate the potential of B. bassiana isolates and B. bassiana ATCC 7159 to produce metabolites of quercetin; investigate quercetin 2,3-dioxygenase production by the isolates and B. bassiana ATCC 7159; determine the genetic variability among the isolates of B. bassiana and establish possible correlations between molecular data and quercetin 2,3-dioxygenase production. All isolates and B. bassiana ATCC 7159 were capable of metabolizing quercetin and form compounds described in mammalian quercetin biotransformation studies and isolate IP 94 produced a higher number of metabolites compared with the others. B. bassiana ATCC 7159 and isolates IP 94, IP 98, IP 129, IP 147 produced methylated metabolites, while isolates IP 8, IP 11, and IP 94 produced glucuronidated metabolites. All the isolates produced sulphated metabolites and methylated and glucuronidated metabolites simultaneously and were capable to synthesize quercetin 2...

Aplicação do modelo microbiano do metabolismo animal ao estudo da biotransformação de um potencial agente anti-hipertensivo; Application of microbial metalism animal model to study the biotransformation a potential agent anti-hipertensiv

Guimarães, Telma de Matos
Fonte: Universidade Federal de Goiás; Brasil; UFG; Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas (FF); Faculdade Farmácia - FF (RG) Publicador: Universidade Federal de Goiás; Brasil; UFG; Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas (FF); Faculdade Farmácia - FF (RG)
Tipo: Dissertação Formato: application/pdf
POR
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The " Microbial Models of Mammalian Metabolism" using filamentous fungi be used to study the biotransformation as an alternative to identify and product mammalian metabolites, with the goal of evaluate the profile of biotransformation of LASSBio 897, this This model was appliedto 3-thyenilidine-3,4-methylenedioxybenzoylhydrazide (LASSBio-897), a potential antihypertensive agent. The fungi Aspergillus alliaceus NRRL315, Beauveria bassiana ATCC 7159, Cunninghamella echinulata ATCC9244, NRRL1757 and Mortierela isabelina NRRL 1757 e Muccor plumbeus ATCC4740 were selected for the biotransformation LASSBio-897. The biotransformation was carried outin culture medium PDSM and Corn Steep at two different concentration sof the substrate.The monitoring of there action kinetics was done by methods thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography(HPLC), separation and purification of the formed products was performed by colun chromatography (CC). Nuclear magnetic resonance (RMN) methods, mass spectrometry and spectroscopyin the region of Infrared (IR) assisted in the elucidation of the structure of the biotransformation products of LASSBio 897. We identified four metabolites in the reaction mixture and, based on information obtained by MS and NMR was proposed structure of 3-tienilidena-3...

Fungal biotransformation of morphine alkaloids

Chaudhary, Vigi.
Fonte: Brock University Publicador: Brock University
Tipo: Electronic Thesis or Dissertation
ENG
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The purpose of the study was to determine the ability of certain fungi to biotransform morphine alkaloids into medicinally relevant intermediates. Fungal strains screened for their ability to affect biotransformation of morphine alkaloids include Cunninghamella echinulata, Helicostylum pirijorme, Pycnoporus sanguinea, Pycnoporus cinnabarina, Curvularia lunata and Sporotrichum sulfurescens. The research demonstrated that Cunninghamella echinulata N-demethylated thebaine, hydrocodone, codeine, oripavine and oxycodone into corresponding nor-compounds in varying yields. The study further focused on the characterization of the enzyme responsible for the biotransformation of thebaine into northebaine by Cunninghamella echinulata. The study clearly showed that incubation of the fungal culture with thebaine over a period of 48 hours was required to activate the biotransformation process. The biotransformation studies with [14C] labeled thebaine showed that Ndemethylation by Cunningham ella echinulata does not involve O-demethylation followed by methyl group transfer as suggested in previous studies.

INVESTIGATION OF THE BIOTRANSFORMATION OF 4-(METHYLNITROSAMINO)-1-(3-PYRIDYL)-1-BUTANONE BY PROSTAGLANDIN H SYNTHASE AND CYTOCHROME P450 2F

Fikree, Hana M.
Fonte: Quens University Publicador: Quens University
Tipo: Tese de Doutorado Formato: 2737765 bytes; application/pdf
EN; EN
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The tobacco-specific nitrosamine 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) is believed to play a role in human lung cancer induced by tobacco smoking. NNK biotransformation may involve the enzymes prostaglandin H synthase (PHS)-1, PHS-2 and cytochrome 450 (CYP) 2F. PHS activity is thought to be important in extrahepatic tissues, where CYP activity is low. The CYP2F subfamily contains a single functional enzyme in humans (CYP2F1) and goats (CYP2F3); these enzymes are preferentially expressed in the lung, with little or no expression in other organs. The role of these enzymes in the pulmonary biotransformation of NNK was investigated. 4.2 µM [5-3H]NNK was incubated with human lung microsomes under NADPH-dependent and arachidonic acid-dependent conditions. Metabolites reflective of NNK α-carbon hydroxylation, N-oxidation and carbonyl reduction were detected in the presence of NADPH, and metabolite levels for all three biotransformation pathways were lower in the presence of arachidonic acid compared with NADPH (p<0.05, N=4). Incubation of microsomes with the PHS-1 selective inhibitor SC-560 and the PHS-2 selective inhibitor NS-398 did not change NNK biotransformation either in the presence of NADPH or in the presence of arachidonic acid (p>0.05...