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Biocatálise na produção de moléculas orgânicas: oxidorredutases de fungos marinhos para a síntese de álcoois quirais e lipase de Candida antarctica na produção de amidas fenólicas graxas; Biocatalysis in organic molecules production: synthesis of chiral alcohols by oxidoreductases from marine fungi and production of phenolic fatty amides by lipase from Candida antarctica

Mouad, Ana Maria
Fonte: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP Publicador: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Tipo: Tese de Doutorado Formato: application/pdf
Publicado em 07/02/2014 PT
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Neste trabalho, enzimas álcool-desidrogenases provenientes de fungos marinhos e a lipase imobilizada de Candida antarctica foram utilizadas para produção de compostos de interesse sintético e biológico. No capítulo 1, enzimas álcool-desidrogenases de fungos isolados da alga marinha Bostrychia radicans foram empregadas em reações de redução de cetonas fluoradas 1-5. Os fungos identificados como Botryosphaeria sp. CBMAI 1197, Eutypella sp. CBMAI 1196, Hidropisphaera sp. CBMAI 1194 e Xylaria sp. CBMAI 119 atuaram como biocatalisadores nestas reações levando à produção de álcoois com elevada pureza enantiomérica. O fungo Botryosphaeria sp. CBMAI 1197 destacou-se frente aos demais microrganismos, produzindo os álcoois (S)-2,2,2-trifluoro-1-feniletanol (1a) e (R)-1-(2,4,5-trifluorofenil)etanol (3a) com excelentes conversões (100% e 97%) e excessos enantioméricos (ee >99%). Este fungo também apresentou enzimas álcool-desidrogenases ativas frente a cetonas dicarboniladas 4-5, produzindo os álcoois 4,4,4-trifluoro-1-fenil-1,3-butanodiol (4a) e 4,4,4-trifluoro-1-(2-naftalenil)-1,3-butanodiol (5a) com 100% de conversão em ambos os casos e com purezas enantioméricas respectivas a 99% e 97%. Este foi o primeiro estudo realizado no Brasil com fluorocetonas dicarboniladas e com os fungos isolados da alga marinha Bostrychia radicans. No capítulo 2...

Síntese, caracterização espectroscópica e fotofísica de benzoxázois lipofílicos fluorescentes e aplicação em membranas modelo

Coelho, Felipe Lange
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande do Sul Publicador: Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso Formato: application/pdf
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Os compostos benzazólicos representam uma importante classe de fluoróforos que apresentam uma intensa emissão de fluorescência na região do UV-Vis. Mais especificamente, derivados do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol fazem uma troca protônica entre o oxigênio e o nitrogênio azólico e por isso, fluorescem através de um mecanismo conhecido como ESIPT (Excited State Intramolecular Proton-Transfer). Este trabalho visa a síntese e o estudo do comportamento ESIPT de novas sondas em lipossomas lipídicos, para isso, foram sintetizados compostos lipofílicos fluorescentes a partir do 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol. Através da reação deste benzoxazol com o iodo-octano, o ácido esteárico e o ácido oléico obteve-se, respectivamente, um N-alquilbenzoxazol com C8:0 e duas amidas graxas com C18:0 e C18:1. Os rendimentos das reações foram de 35% para o composto 5, 50% para os compostos 7-8, e 80% para o composto 3. As estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN de 1H e 13C, FTIR e CHN. Com relação às características fotofísicas, as duas amidas graxas apresentaram fluorescência da região do verde e a amina secundária na região do laranja. Com as duas amidas graxas (C18:0 e C18:1) e a amina (C8:0) foram feitas soluções aquosas de lipossomas com a L-α-fosfatidilcolina (PC)...

Estudos para obtenção de palmitato de taurina

Araujo, Pedro Malatesta Procopio de
Fonte: Universidade Estadual Paulista (UNESP) Publicador: Universidade Estadual Paulista (UNESP)
Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso Formato: 74 f.
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A taurina (ácido 2-etanoaminossulfônico) apresenta diversas funções fisiológicas, como atuação no neurodesenvolvimento, ação no coração contra arritimias, ação nos músculos esqueléticos contra atrofia, faz parte da bile na forma de um composto conjugado, constutuindo um dos sais biliares, e anti-inflamatória, inibindo mediadores pró-inflamatórios. Neste projeto a ênfase foi voltada para a ação anti-oxidante da taurina, que forma um complexo com espécies como o ácido hipocloroso (HOCl) e ânions clorito (OCl-) que potencialmente possuem ações danosas à célula. Esse complexo, a taurina cloramina (Tau-Cl), possui também ações contra mediadores inflamatórios, como o fator de necrose tumoral alfa (TNF-α) e o óxido nítrico (NO). Por ser uma molécula com alta polaridade e hidrossolubilidade, a taurina não consegue penetrar na pele pelo extrato córneo intacto, a camada mais externa da pele, que constitui sua barreira contra perda ou absorção de água e eletrólitos. Foi feita então a síntese de um pró-fármaco derivado da taurina, formado por seu acoplamento com uma cadeia carbônica longa, aumentando significativamente a lipossolubilidade em relação a taurina pura, e podendo assim, essa molécula...

Líquidos iônicos como meio na modificação de ésteres e ácidos (graxos) via aminólise catalítica e na síntese de nanopartículas magnéticas

Oliveira, Vanda Maria de
Fonte: Universidade de Brasília Publicador: Universidade de Brasília
Tipo: Tese
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Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Programa de Pós-Graduação em Química, 2011.; Nos últimos anos, os Líquidos Iônicos (LIs) tem sido considerados como meios reacionais alternativos ecologicamente amigáveis, com inúmeras propriedades atrativas. Nesta Tese, os LIs foram utilizados de forma eficiente na modificação de ésteres e (ácidos graxos) via aminólise catalítica. Os produtos obtidos a partir da modificação do óleo de soja foram aplicados na Química do Biodiesel sendo produzido um aditivo antioxidante e biocida. De forma eficiente, o LI também foi aplicado na síntese de nanopartículas magnéticas.Neste contexto, o Capítulo 1 descreve a eficiência do sistema catalítico utilizando ácidos de Lewis (CdO ou SnCl2 ou BF3∙OEt2) suportados em LIs imidazólios como catalisadores na promoção de reações de aminólise (formação de amida) a partir de ésteres e ácidos carboxílicos. Relatamos a alta atividade catalítica dos catalisadores SnCl2 e CdO e este último como o melhor catalisador testado; o líquido iônico desempenhando um importante papel na estabilização de intermediários carregados e polares através de interações CH∙∙∙ e formação de pares iônicos; um estudo mecanístico por meio da análise de ESIQTOF- MS(MS); a possibilidade de pelo menos oito reações de reciclo sem perda de atividade do catalisador e com menos de 1 % de lixiviação para o CdO e nenhuma lixiviação para o SnCl2. O Capítulo 2 descreve a eficiente aplicação da metodologia desenvolvida no Capítulo 1 no preparo de amidas graxas em escala de grama a partir do óleo de soja e de ácidos graxos. Os produtos desenvolvidos apresentaram propriedades físico-químicas favoráveis para serem utilizados como aditivos antioxidantes. A avaliação biológica do material obtido mostrou que a mistura de amidas produzida possui atividade microbicida...

Síntese de novas amidas graxas a partir da aminólise de ésteres metílicos

Lopes,Carolina R.; D'Oca,Caroline Da Ros Montes; Duarte,Rodrigo da C.; Kurz,Márcia H. S.; Primel,Ednei G.; Clementin,Rosilene M.; Villarreyes,Joaquín Ariel M.; D'Oca,Marcelo G. Montes
Fonte: Sociedade Brasileira de Química Publicador: Sociedade Brasileira de Química
Tipo: Artigo de Revista Científica Formato: text/html
Publicado em 01/01/2010 PT
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26.55%
Recent biochemical and pharmacological studies have led to the characterization of different fatty acid amides as a new family of biologically active lipids. Here, we describe the synthesis of new amides from C16:0, 18:0, 18:1 and 18:1, OH fatty acids (FFA) families with cyclic and acyclic amines and demonstrate for the first time that these compounds produce citotoxic effects. Application of this method to the synthesis of fatty acid amides was performed using the esters aminolysis as a key step and various carboxylic amides were prepared in good yield from fatty acid methyl esters (FAMEs).

Síntese de novas amidas graxas a partir da aminólise de ésteres metílicos

Lopes, Carolina Rosa; D’Oca, Caroline Da Ros Montes; Duarte, Rodrigo da Costa; Kurz, Márcia Helena Scherer; Primel, Ednei Gilberto; Clementin, Rosilene Maria; Villarreyes, Joaquín Ariel Morón; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande Publicador: Universidade Federal do Rio Grande
Tipo: Artigo de Revista Científica
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Recent biochemical and pharmacological studies have led to the characterization of different fatty acid amides as a new family of biologically active lipids. Here, we describe the synthesis of new amides from C16:0, 18:0, 18:1 and 18:1, OH fatty acids (FFA) families with cyclic and acyclic amines and demonstrate for the first time that these compounds produce citotoxic effects. Application of this method to the synthesis of fatty acid amides was performed using the esters aminolysis as a key step and various carboxylic amides were prepared in good yield from fatty acid methyl esters (FAMEs).

O uso de metóxido de sódio na síntese de amidas graxas

Lopes, Carolina Rosa; Rodrigues, Marieli Oliveira; Clementin, Rosilene Maria; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande Publicador: Universidade Federal do Rio Grande
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência
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Da condensação entre ácidos graxos e aminas, originam-se as amidas graxas, as quais podem possuir cadeia graxa saturada ou insaturada, bem como outras funcionalizações. Estudos recentes evidenciam a grande aplicabilidade que estes compostos vem apresentando em vários segmentos. Alguns exemplos de atividade podem ser citados como, ação afrodisíaca, canabinomiméticas e ação inseticida. Um grande desafio para a síntese de nitrogenados graxos, frente a reação de aminólise, é a baixa reatividade da cadeia graxa. De acordo com a literatura,as conversões não ultrapassam 70% utilizando métodos convencionais. Neste contexto, este trabalho tem por objetivo desenvolver uma rota sintética para a síntese de amidas graxas em rendimentos satisfatórios.

Pirrolidilamidas graxas: ensaios citotóxicos em células eritroleucêmicas humanas

Lopes, Carolina Rosa; Domingues, Beatriz Spotorno; Rodrigues, Marieli; Clementin, Rosilene Maria; Trindade, Gilma Santos; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande Publicador: Universidade Federal do Rio Grande
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência
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Amidas graxas são moléculas nitrogenadas formadas a partir de longas cadeias graxas saturadas ou insaturadas derivadas de ácidos graxos, sendo naturalmente encontradas em animais, vegetais e microorganismos. Dados da química medicinal revelam que o grupo funcional amida está presente em mais de 25% dos fármacos conhecidos. Muitas atividades biológicas têm sido atribuídas às amidas graxas como, por exemplo, atividade antiinflamatória, antidepressiva e inibição de proliferação de células tumorais, sendo consideradas importantes para o desenvolvimento de novos medicamentos, e, por isso, recentemente descritas como uma nova classe de lipídios biologicamente ativos. Considerando o exposto, este trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade citotóxica de amidas graxas sintetizadas durante a pesquisa, justificando-se por apresentar um novo aporte tecnológico para produtos de interesse farmacológico.

Síntese de novas Benzilamidas graxas

D'Oca, Caroline Da Ros Montes; Marinho, Tamara Germani; Duarte, Rodrigo da Costa; Clementin, Rosilene Maria; Beck, Paulo Henrique; D'Oca, Marcelo Gonçalves Montes
Fonte: Universidade Federal do Rio Grande Publicador: Universidade Federal do Rio Grande
Tipo: Conferência ou Objeto de Conferência
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Amidas graxas são compostos nitrogenados de longas cadeias saturadas ou insaturadas, sintetizadas a partir da condensação entre ácidos graxos provenientes de fontes renováveis e uma amina. As amidas graxas atualmente são descritas na literatura como uma nova família de lipídeos biologicamente ativos. Em estudos recentes, Khan e colaboradores descrevem o isolamento de uma série de benzilamidas graxas a partir do extrato de Lepidium meyenii que apresentaram atividades anticancerígenas, imunoestimulantes e reguladora de desordens sexuais. Recentemente, foram sintetizadas em nosso laboratório pirrolidilamidas graxas que apresentaram atividade citotóxica em células eritroleucêmicas humanas. Dando seguimento às pesquisas de nosso grupo este trabalho propõe a síntese de benzilamidas graxas, ainda inéditas na literatura, a fim de investigar a relação estrutura atividade citotóxica em células de melanoma.